피트 유기추론 기출 2016년도 14번 질문합니다! (컨쥬게이션 다이엔, 할로하이드린)

[철학하는 과학자]

피트 유기추론 기출 2016년도 14번 질문합니다!

문제:

솔루션: 

질문 (1) 컨쥬게이션 다이엔이 NBS, H2O와 반응할 때 다이엔의 오른쪽 알켄으로는 반응하지 않는걸까요?

질문 (2) 할로하이드린 반응에서 (A->B) 왜 아래쪽처럼 친핵성 치환 반응이 일어나지 않고 위쪽처럼 산-염기 반응이 먼저 일어나는 건가요? 아래 첨부한 사진 참고 (이건 할로하이드린의 에폭시화 반응 메커니즘 자체에 대한 질문이라고 할 수 있겠네요ㅜ)

[화학하는 참치]

(1) Br2와 알켄이 반응할 때 오른쪽 이중결합이 반응하면 2차 C+가 만들어지는 데에 반해, 왼쪽 이중결합이 반응하면 더 안정한 3차 C+가 형성되어 그렇게 진행됩니다.
(2) 기본적으로 분자 내(intramolecular) 반응은 분자 간(intermolecular) 반응보다 훨씬 빠릅니다. 분자 내 반응은 서로 다른 분자가 만나서 충돌할 필요가 없기 때문입니다. 전이 엔트로피 측면에서 더 선호됩니다.

[철학하는 과학자]

선생님~ 항상 친절하고 자세한 답변 감사드립니다!!