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작성자 pianorn_chedu 작성시간24.04.16 1) 케톤의 pKa는 19인데, tert-butylalcohol의 pka는 18이라서 산-염기 반응이 일어나지 않기 때문입니다.(전체 K = 0.1 < 1)
하지만 페닐기가 있는 알파 수소는 가능한 것으로 판단됩니다. LDA의 pka는 36입니다. (전체 K = 10^17 >> 1) -
답댓글 작성자 pianorn_chedu 작성시간24.04.16 또한 실험 조건을 고려했을 때,
tert-butylalcohol에 비해 LDA의 경우, -78℃로 매우 낮은 온도에서 실시되어,
속도론적 생성물을 만들기 위한 입체 무리가 적은 에놀레이트 음이온 형성이 유리하기 때문입니다.
해당 음이온이 높은 온도에서 쉽게 만들어지지 않는다고 생각하면 될 것 같습니다.
페닐기와 공명구조를 이루는 에놀레이트 음이온은 높은 활성화 에너지를 지나야 하고(고온 선호)
카보닐기와만 공명구조를 이루는 에놀레이트 음이온은 낮은 활성화 에너지를 지나기 때문(저온 선호)
입니다. -
답댓글 작성자 화학짱꿀 작성자 본인 여부 작성자 작성시간24.04.19 pianorn_chedu 와 선생님 속도론, 열역학 관점으로는 생각도 못해봤는데 감사합니다ㅠㅠ 진짜 너무 명쾌한 느낌이에요...더 열심히 공부해야겠습니다.. 도와주셔서 고맙습니다🫡