Re:알켄의 안정도

[조교1]

메타화학 교재 p70
알켄은 치환기의 수가 많을수록 안정하다
그이유는 1. hyperconjugation 2. s성격이 많아서 안정하다
인강 들을때 교수님께서
이중결합이 두개인것과 이중결합이 하나인 것으로 설명하셨는데
그게 saytzeff규칙이랑 관계가 있는건가요?

-->saytzeff 규칙 : 많이 치환된 알켄이 대체적으로 생성된다

   즉, 많이 치환된 알켄이 될수록 더 안정하고, 더 안정한 생성물이 되는 반응이 더 빠르다.

saytzeff 규칙을  설명할수 있는 이유가 1.하이퍼컨쥬게이션  2, 결합세기(S성격)  입니다.

 2.결합세기(S성격)

  sp2 탄소-sp3탄소  결합세기는 sp3탄소-sp3탄소 결합세기 보다 강하다. S성격이 크면 결합세기가 더 커지기 때문

  따라서  sp2 탄소-sp3탄소  결합 이 많을수록(이중결합에 치환기가 많을 수록)  화합물의 결합세기가 커지고 안정화됩니다.

 이중결합이 두개인 1,3-부타다이엔 과 부텐을 비교해 본다면  1,3-부타다이엔은  모든 탄소가 sp2로 결합되어 있지만

부텐의 경우 sp2탄소-sp2탄소 결합 , sp2-sp3 결합, sp3-sp3 결합으로   1,3-부타다이엔의 결합세기가 더 크고 안정합니다.

이중결합의 수와 치환체의 수는 다른 이야기 같은데.....
치환체가 많으면 s 성격이 커지는 겁니까?
잘 이해가 안되네요

[조교1]

이중결합이 두 개인 것과 이중결합이 하나인 것에 대한 설명은 다시 한번 교수님께 여쭤보겠습니다.^^; 부족한 답글보시느라 수고 많으십니다.

[목캔디]

상세한 답변, 친절한 답변 감사합니다. 저는 맥머리 교재가 없는데 잘 이해가 되질 않네요, 다시 읽고 또 읽고 생각해보겠습니다.

[조교1]

1-뷰텐 : CH2(sp2)=CH(sp2)-CH2(sp3)-CH3(sp3) 이므로 하나의 sp2 탄소-sp3 탄소 결합과 하나의 sp3탄소-sp3탄소 결합을 가지고 있습니다. 2-뷰텐 : CH3(sp3)-CH(sp2)=CH(sp2)-CH3(sp3) 이므로 이중결합 양쪽에 2개의 sp2 탄소-sp3 탄소 결합을 가지고 있습니다. ---> sp2 탄소-sp3탄소 결합이 sp3 탄소-sp3 탄소 결합보다 강하므로 더 안정합니다. --->일치환 이성질체(1-뷰텐) 보다 이치환 이성질체(2-뷰텐)가 더 안정합니다 --->따라서 치환기가 많으면 결합이 더 강해서 안정합니다.......

[조교1]

선생님꼐 여쭤봤습니다^^ 수업시간에 설명하신 예(이중결합 두 개 와 이중결합 한 개 )는 결합세기에 대한 설명 중..... S성격이 커지면 결합세기가 커진다는 것을 설명하기 위한 예였다는 군요... saytzeff 규칙의 예로 보지 마시고 단지 S성격이 더 많은 이중결합 화합물이 안정하다는 의미로 보시길 바랍니다.

[조교1]

예) 1,3-부타다이엔 과 1-부텐 : 1,3-부타다이엔은 모두 sp2탄소로 이뤄져있고, 1-부텐 은 2개의 sp2 탄소와 2개의 sp3 탄소로 이뤄져있습니다. 따라서 sp2-sp2 결합이 sp2-sp3 결합이나 sp3-sp3 결합보다 강하므로 2개 이중결합이 있는 1,3-부타다이엔 이 더 안정합니다. --->(S성격이 더 강하면 더 안정하다.)