ethane 의 C-H결합세기는 100 kcal
ethylene 의 C-H결합세기는 106 kcal
acetylene 의 C-H 결합세기는 132 kcal 인데요
그럼 acetylene이 C-H 결합세기가 가장 크므로 수소를 잘 내놓기 어려운거 아닌가요?
수소를 잘 내놓기 쉬운거일 수록 강산이고, 또 강산이라면 pKa가 작은 거 잖아요.
그런데 왜 ethane->ethylene->acetylene으로 갈수록 pKa가 50->44->25로 작아져서 강산 으로 되는지 이해가 안가요.ㅠㅠ
답변 부탁드립니당...//
-----> 맥머리 8.8장 알카인의 산도 : 아세틸라이드 음이온의 형성 265쪽
알카인 HCCH pKa 25 센산
알켄 H2CCH2 pKa 44
알케인 H3CCH3 pKa 60 약한산
왜 말단 알카인이 알켄이나 알케인 보다 더 산성인가?
=> 음전하를 띤 탄소 원자의 혼성화로 설명할수 있다.
아세틸라이드 음이온의 탄소는 sp혼성화로 되어 있어서 음전하의 50%의 s성격을 갖는 궤도함수에 남아있고
비닐성 음이온의 탄소는 sp2혼성화로 되어 있어서 음전하의 33% s 성격을 갖고
알킬 음이온의 탄소는 sp3혼성화로 되어 있어서 음전하의 25% s성격만을 갖는다.
음전하는 더많은 s 성격을 가진 궤도함수에서 대단히 크게 안정화 된다.
===> 산도나 염기도를 설명할 때는 결합세기 보다 양이온이나 음이온이 되었을때의 안정도로 설명합니다.