알카인의 삼중결합한 두 탄소는 sp혼성이기때문에 큰 전기음성도로 인하여 주변에서 전자를 끌어모으는데요.
삼중결합의 상대적으로 큰 전자밀도는 친전자성첨가반응을 유리하게하나요 불리하게 하나요? 전자를 많이 갖고있기에 유리할것같지만서도, 그렇게 많이 갖고있는 근본적인 이유 탄소가 다른곳에서 전자를 뺏어올만큼 전기음성도가 큰것이었기때문에, 친전자성첨가를 위해서 파이전자를 줄 것 같지 않다는 점에서는 불리할 것 같거든요.. 어떻게 생각하시나요..?
의문점의 발단은
1)
여기 말단알카인과 내부알카인의 친전자성첨가반응 비교에서 내부알카인의 삼중결합에 몰려있는 전자밀도가 더 높기때문에 첨가반응에대한 반응성이 말단알카인<내부알카인 이라고 배웠고
2)
여기 벤젠도 활성화기를 가지면 고리내 전자밀도가 높아져서 친전자성치환반응의 반응성이 더 커진다고 되어있는데요.
3)
근데 여기 알카인에대한 할로젠화수소의 첨가 부분을 보면 첫번째 반응인 알카인의 파이 전자가 HBr의 수소를 떼어먹는 과정은 어렵다고 하더라구요. 그 이유가 삼중결합한 탄소는 sp혼성이라서 파이전자를 잘 주지 않는다고 하시더라구요.
비유하자면 돈욕심많은 사람이 돈이 많지만 욕심도 많아서 남한테 잘 베풀지 않는다는 의미인데...
첫번째와 두번째설명의 경우 돈이 많으면 -> 베풀기
쉽다고 보는 것 같고 세번째경우는 돈이 많아도욕심이 많아 베풀지않는다고 보는 것 같은데 어떻게 생각하는게 맞는건지 헷갈리네요ㅠ
다음검색