[유기화학]하이퍼콘쥬게이션

[허옹]

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

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하이퍼콘쥬게이션은 C=C-C-H
결합에서 장거리로 콘쥬게이션된거라고 알고있어요

근데 궤도함수를보려니까
맥머리8판에 C=C 에서 파이결합이랑
C-H에서 '시그마결합'이 콘쥬게이션되어있다 나와있어요

그림그려보면...C-H에서 시그마스타결합이어야되지않을까요?ㅠㅠ

[哀而不悲]

맥머리에 하이퍼컨쥬게이션 그림이 안나와 있는걸로 알고 있어요. 위 댓글 쌤처럼 하이퍼컨쥬게이션은 3차탄소 양이온이 안정하다고 할때 설명하는 방법인데 비어있는 탄소양이온의 p오비탈에 C-H의 혼성화 오비탈이 배열이 비슷하니까 전자를 꽤나 잘 공급해줘서 탄소 양이온이 안정해 지는걸로 알고있습니다. 한마디로 파이결합하는 p오비탈과 그냥 혼성화된 시그마 결합간의 상호작용이라, 파이결합 시그마 결합이 중요한게 아니라 오비탈 모양이 중요한거죠. 위에 질문에서 C=C의 p오비탈과 그 옆에 C-H결합이 구조를 그려보면 그림처럼 약간 나란할겁니다. 그래서 하이퍼컨쥬게이션이에요. 시그마반결합과 관련이 없어요.

[허옹]

감사합니다ㅠㅠㅠ 선생님들 댓글참고하면서 책다시봐야겠어요!!