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[유기화학]에폭사이드 고리열림반응

작성자굿니스|작성시간18.07.25|조회수894 목록 댓글 9

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

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------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

위에사진은 맥머리책내용이고요.
에폭사이드 고리열림반응에서 탄소원자가 1차, 2차인경우에는 친핵체가 더 적게 치환된 위치를 공격하고, 3차인 경우에는 많이 치환된 쪽으로 공격한다고 나와있어요.
두번째 해설사진보시면 O음이온 친핵체가 2차인 탄소쪽으로 공격한다고 나와있어요‥ 책내용이랑 맞지 않는데 어떻게 이해해야 할까요?ㅜㅜ
그리고 브롬양이온을 산촉매 상황인걸로 생각하고 풀었는데 가능한가요?

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댓글

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  • 작성자원패스 | 작성시간 18.07.26 제 생각에는 브로모하이드린 형성 반응에서 브로모늄이온 중간체를 형성한다음에 물이 더 치환된 위치를 공격하는 Markovnikov 첨가가 일어나는 것과 같이 이 반응에서 브로모늄이온 중간체를 형성하고 나서 이탈된 Br-가 더 치환된 위치를 공격하는거라고 생각해요.
    브로모하이드린 형성반응에서 물이 더 치환된 위치를 공격하는 이유가 전이상태에서 치환이 많이된 3차 탄소양이온이 안정하기 때문인거구요!
  • 작성자케밍케밍 | 작성시간 18.07.27 이 반응은 에폭사이드 고리열림반응이 아니고 브로모늄양이온의 친핵성 치환반응으로 접근해야될거 같아요!

    브로모늄양이온에서 친핵성치환반응이 일어날때는 치환이 많이된 탄소를 공격해요! 브로모늄양이온을 산촉매 상황으로 생각하시고 푸시면 안될거 같아요ㅜㅜ

    이 문제..문제 사진도 같이 올려주시면 더 좋을거 같아요!
  • 답댓글 작성자굿니스 작성자 본인 여부 작성자 | 작성시간 18.07.27 올렸습니당! 감사해요!
  • 작성자굿니스 작성자 본인 여부 작성자 | 작성시간 18.07.27 다들답변 감사합니다!!
  • 답댓글 작성자케밍케밍 | 작성시간 18.07.27 이 문제 궁금했어요!올려주셔서 감사합니다!!
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