EDG VS EWG

[킴유니]

방향족 친전자성 치환반응에서요..

벤젠고리에 에텐..즉 CH=CH2 가 붙어있다면..
이것은 EDG 인가요 아님 EWG 인가요?
전기음성도가 큰 그룹이 아니기 때문에..EDG 일거라고 생각헀는데..
아니라는 의견이 많아서..
어떤 건가요?

감사합니다^^

[whim]

제 생각은. 에틸렌기가 전기음성도가 큰 그룹이어서 EWG가 아닐까 생각되는데요. 혼성은 둘다 sp2이긴 하지만. 벤젠은 1.5결합이고, 에틸렌은 완전한 2중결합인 차이점이 있지 않을까요? 물론. 영향은 매우 미비하겠지만. 벤젠과 에틸렌의 acidity를 비교해 보면 좀더 정확하지 않을까요?

[도우너]

벤젠의 1.5중 결합은 파이오비탈의 혼성으로 단일결합과 이중결합의 중간정도의 결합세기와 결합길이를 가지기 때문에 1.5중 결합이라고 하는 것으로 알고 있습니다. 그러나 위의 에텐일벤젠은 전체적으로 컨쥬게이선이 가능하므로 결합으로 인한 설명은 조금 받아들이기 힘들군요...(죄송)....ㅠㅠ

[검프맨]

EWG동의^^

[도우너]

다른 설명방식이 없을까요?? 좀더 유쾌한 설명을 해 주실 분 없나요?

[chyns]

반응에서 시그마 효과보다 파이효과가 더 큰 걸로 알고 있어요. 이 반응은 방향족 친전자성 치환반응이니까 시그마효과인 EDG or EWG 여부보다 굥명효과가 더 클 것 같습니다. 따라서 이것은 중간체의 공명구조를 그려 보아야 더 안정한 중간체를 거쳐가는 반응이 진행될 것 같습니다.