------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)
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스미스 20장 문제인데 풀다가 궁금한 점이 있어 글 남깁니다!
책에 나온 문제는 윗쪽 반응인데 제가 생각했던것은 t-butyl기가 steric이 크기 때문에 수소 음이온이 평면 밑쪽 방향으로 반응이 진행되어야 한다고 생각했는데
답안을 보니 위 아래 상관없이 반응이 일어나 두가지 생성물이 나왔습니다!
아래 문제는 2016기출처럼 조금 변형해서 반응이 일어나는 탄소 바로 옆쪽에 메틸기를 넣어 입체장애를 만들어서 비교해둔 문제입니다!
윗쪽 문제는 왜 bulky한 치환기가 있는데 이와 상관없이 평면 윗쪽,아랫쪽으로 반응이 일어나는지 궁금합니다!
답변 부탁드려요~
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댓글
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작성자참치Tuna 작성시간 22.06.02 t-Bu group이 equatorial 위치에 있기 때문에 크게 상관 없을 것 같아요. 다른 관점으로 보면 NaBH4가 bulky하지 않기 때문이라고도 볼 수 있고요.
그리고 16기출에서는 붕소에 덩치 큰 알킬기가 세 개 붙은 borohydride를 사용하였고, 거기에서 큰 영향을 미치는 건 1,3-diaxial interaction이었습니다. -
답댓글 작성자종이2 작성자 본인 여부 작성자 작성시간 22.06.03 아! 이해되었습니다~ 감사합니다