[유기화학]2022 전공B 유기 8번 문제 SnAr 반응 질문합니다

[화학마스터]

------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

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------♡ 서로 배려하는 물화생지 ♡------ (지우지 마세용)

이 문제에서 보면 NO2의 ortho 위치 cl이 떨어져나간다고 합니다

근데 저는 반응물에서 NO2, Cl 모두 EWG 니까 지향성이 가장 많이 겹치는 NO2의 meta 위치에 있는 Cl이 떨어져나가야한다고 생각을 했거든요 왜냐하면 음이온 공명구조를 그렸을 때 친핵체가 meta 위치에 첨가되어야 음전하가 meta 위치를 빗겨가기 때문에 그렇게 생각했는데 제가 생각한 것의 오개념은 무엇일까요??ㅠㅠ

[화학넘어려워]

올쏘 위치에 치환되면 벤젠고리의 비공유전자쌍이 NO2가 치환된 탄소에 생기게 됩니다.
그럼 공명이 고리 내에서 뿐만 아니라 NO2까지 공명이 가능하기 때문에 더 많은 공명 구조를 가져 안정한 중간체를 얻으므로 ortho자리가 치환된다

라고 저는 이해했습니다!

[화학마스터]

감사합니다 선생님!

[ㅎㄱㅎㅈ!]

SNar 반응의 경우, 공명 강 EWG가 있는 경우 첨가 제거 경로를 통해 일어나게 되죠. 이때, 메타 위치에 생긴 음전하는 NO2가 공명을 하면서, 끌어당기지못합니다.
따라서 NO2기준으로 오쏘 위치에 있는 할로겐이 치환되게 됩니다.

[화학마스터]

감사합니다 선생님!