작성자하늘빛꿈~*작성시간07.04.06
저도 그 부분에 대해 의문을 가졌었는데요~제생각엔 일차알킬과 이차알킬은 SN2반응을 통해 반응하므로 반응성의 순서가 그렇게 되는반면, 알릴이나 벤질의 경우는 SN1반응을 통해 엔올음이온의 알킬화반응이 일어나는것이 아닐까요? 그렇게 될 경우 알릴 양이온이나 벤질양이온은 양전하의 비편재화를 통해 안정하니까 R+ 형태로 잘 변해 엔올음이온과 잘 반응할 것 같습니다. 제 생각이예요 ^^;;;
작성자Umpolung작성시간07.04.06
예, 윗분 의견이 맞는거 같네요. 사람들은 항상 흑백처럼 sn1과 sn2를 구분하려고 하는데, 이 두 경로는 어느 정도 섞여서 일어납니다. enolate는 electrophile을 좋아하기 때문에 전이상태에서 양이온이 안정한 화학종을 선호합니다. 그래서 전이상태에서 양이온의 비편재화에 의해 안정한 순서대로 반응이 잘 일어나죠.