수용액에서 아민의 염기도 질문이요. ^^

[silver245]

기체는 3차>2차>1차

수용액에서는 2차>1차>3차 인데

용매화에 의한 안정도에 의해서 3차가 2차나 1차 아민보다 덜 염기성을 나타내는 것은 알겠습니다.

그런데 왜 2차보다 1차가 더 안정한 거죠?

휴이책에는 1차 > 2차 > 3차 로 나와있는 것 같아서요. ^^

잘 모르는게 많아서... 질문드려요. ^^

답변부탁드립니다. ^^

[isac07]

기체성에서의 염기도는 3>2>1차 이지만 수용액상에서 용매화의 의한 안정화는 아민의 수소 갯수와 수소결합을 잘 하느냐 못하느냐로 보면 됩니다. 3차아민은 기체상에서 염기도가 가장 크지만, 수소갯수가 적어서 용매화에 의한 안정화가 가장 적죠, 반대로 1차 아민의 경우 기체상에서 염기도는 가장 작지만, 수소갯수가 많아서 용매화에 의한 안정화가 가장 크다고 할 수 있죠, 이렇게 용매화와 기체상의 염기도 모두를 고려햇을때 가운데에 있는 2차가 염기성도 중간이고 또 용매화에 의한 안정화도 어느정도 있어서 상대적으로 가장 큰 염기성을 띄게 됩니다. 그래서 수용액상의 염기도 순서가 2>1>3 순서가 되는겁니다..