유기, 자리옮김반응

[똘똘이~]

3-methylcyclohexene에 HBr과 반응할때 친전자성 첨가반응할때

자리옮김이 안일어나나요?ㅋㅋㅋㅋ

맥머리 유기화학 7판 6.39번 c번인데요,ㅋ

저는 자리옮김되서 나온다고 생각했는데, 답지는 안되네요..ㅋ

3차탄소양이온생성되도록하는거 아닌가요?ㅠㅠ

[isac07]

제 생각에도 자리옮김이 일어나 3차 탄소 양이온 형성 후, 브롬음이온이 첨가 되는거 같습니다.

[주지웅]

여기서 자리옮김이라면 양이온이 2번탄소에 생기니까 hydride shift를 말하는 거네요. 일반적으로 자리옮김은 고차치환기일수록 이동이 잘일어나니까 수소같은경우는 잘 안일어난다고 생각되네요. 수소가 이동할려면 자리이동으로 생성된 양이온에 아주강한 (+)mesomeric effect를 줄수 있어서 안정화될수 있다면 가능할거라고 생각되네요 예를들면 카니자로 자동산화환원반응을 같은 경우를 보면 수소음이온이 이동을 하는것이 보이자나요^^ 아니면 반응 조건이 더 강력하다면 가능할것 같아요~ 문제엔 온도같은거 몇도시 이런거 주어줬나요? 보통 반응을 보면 1부탄올 같은걸 황산넣고 170도 정도 가열하면 수소음이온의 이동이 일어나 2뷰텐

[주지웅]

같은게 생기자나요 ㅎ 음 그리고 양이온이 생성될때도 1번탄소나 2번탄소나 크게 차이는 없을꺼 같은데요 둘다2차양이온이 생기니까요 물론 2번이 inductive 효과때문에 조금더 유리하겠지만요.그냥 제 생각이니까 참고만 하세요 ^^;

[김남희[00]]

다른책을 봤는데 맥머리 답과 같애요. 저도 처음에는 3차 만들기 위해 이동할 줄 알았는데 그전에 Br음이온이 먼저 붙나봐요... 이유는 모르겠지만 이준쌤 책에도 2번 탄소와 1번 탄소에 Br이 치환되어있어요...혹시 님 아시게 되면 글 남겨주세요~~^^;

[dd2117]

HBr과의 친전자성 첨가반응에서는 자리옮김을 생각해 주지 않아도 되요. 원래는 이론상으로 자리옮김이 되야 할것 같고 자리옮김이 메카니즘을 설명해주는 도구로 사용되긴 하지만.. 직접 반응에 대한 답을 쓸때는 보통 모두 자리옮김을 생각하지는 않아요.. 자리옮김을 고려해야 할 경우에는 문제에 자리옮김이 일어난다... 라는 등의 표현이 나와있더라고요.. 그러니까. 이경우는 자리옮김을 하지않고 답을 쓰는게 맞아요..^^