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무기)산염기 F입체효과,B입체효과 구분부탁드립니다.

작성자ㅋㅋㅋ....ㅋㅋ| 작성시간11.06.13| 조회수926| 댓글 12

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  • 작성자 화학바라기 작성시간11.06.14 제가 이해하기로는 F스트레인 이라는것은 Front - Strain 으로서 아민류가 염기로 작용하려면 문제에서 제시한 BF3 나 BMe3와 같은 것들과 효과적으로 상호작용해야합니다. 그런데 아민의 덩치가 커지게 될수록 산에 접근하기 힘들기 때문에 그 입체적인 효과로서 염기로 작용하기 힘들어지게 됩니다. 이러한 현상을 F-스트레인 이라구 하구요.
    B-스트레인은 Back-스트레인 으로서 아민 자체에서 일어나는 현상을 말합니다. 아민이 sp3혼성을 만족해야 고립전자쌍이 입체적으로 열림으로써 아민의 고립쌍이 염기로 작용할 수 있지만, 입체적으로 커지게 되면 구조는 점점 삼각평면, 즉 sp2혼성으로 바뀌게 되며,
  • 작성자 화학바라기 작성시간11.06.14 남아있는 아민의 고립전자쌍은 p궤도함수로 밀려나게 되죠.
    그렇게 되면 염기로서 제 구실을 할 수 없게 되는데, 이러한 현상을 B-스트레인으로 봅니다.
  • 답댓글 작성자 ㅋㅋㅋ....ㅋㅋ 작성자 본인 여부 작성자 작성시간11.06.14 네, 답변감사합니다. 저도 화학바라기 님 처럼 생각을 하였는데 ,, 문제에는 적용이 안됐던 이유가....두번째 문제의 경우는 아민의 입체효과가 없으니 B입체효과도 없을테고, 상대적으로 붕소의 치환기들이 입체적인효과를 달리하고 있어서 F효과가 존재하지 않을까 했거든요. // 그렇지만 저의생각과 문제의 답은 달랐기에 제 생각이 틀렸다는걸 알았어요.
  • 답댓글 작성자 ㅋㅋㅋ....ㅋㅋ 작성자 본인 여부 작성자 작성시간11.06.14 그래서 생각했던것은 아민은 무조건 B입체효과를 가지고 있으며 !!!!!!!!!!!!!! 첫번째의 경우는 B효과가 상대적으로 작고 아민도 입체효과+ 붕소입체효과 = F의 효과(아민과 붕소의 두 입체효과에 의한것) 를 더 우세하게가지고 있기에 F효과라하였고//// 두번째는 아민입체효과 없음 + 붕소의 입체적인 효과= 아민이 원래가지고 있는 B효과를 나타내고 있다.///
    이렇게 생각도 했었꺼든요. //저의 생각이 어떤가요???
  • 작성자 화학바라기 작성시간11.06.14 음.... 아민이 무조건 B입체효과를 가지고 있다는 부분은 잘못된것 같네요.
    F스트레인의 설명은 아민과 붕소류의 입체적 상호작용으로 설명되기 때문에,
    아마도 2번째 문제는 붕소의 입체적 효과에 의한 F스트레인 으로 볼 수 있을듯 싶네요.
    아민의 치환기의 입체적효과가 작더라도 붕소의 치환기가 크다면 아민과의 산 염기 상호작용은 적을 수 밖에 없기 때문이죠.
  • 답댓글 작성자 ㅋㅋㅋ....ㅋㅋ 작성자 본인 여부 작성자 작성시간11.06.14 빠른답변 감사합니다. ^^
    <<아마도 2번째 문제는 붕소의 입체적 효과에 의한 F스트레인 으로 볼 수 있을듯 싶네요.>> 이 답변에서요... 미즐러 문제에서 두번째 문제는 B라고 해설이 되어있어서요.
  • 답댓글 작성자 ㅋㅋㅋ....ㅋㅋ 작성자 본인 여부 작성자 작성시간11.06.14 만약, 첫번째 문제에서 붕소처럼 입체효과가 있는게 아니라 H+가결합할때는 B효과가 존재한다고 볼 수있을까요?
    (B입체효과는 자신의 치환기에따라 결정되기때문에 모든 아민계열은 치환기가 있다면 부분적으로 다들 입체효과를 갖고 있을꺼라도 생각하거든요.. ;; 잘못된거군요..;;)
  • 작성자 화학바라기 작성시간11.06.14 미즐러 해설을 봤는데요ㅋㅋ 해설이 잘됬는지 모르겠네요.ㅋㅋ
    <세개의 페닐기를 가지고 있는 붕소같은 경우는 사면체 구조를 형성하여 쉽사리 뒷쪽(back)으로 구부려 지지 않도록 하기때문에 세개의 메틸기를 가지고 있는 붕소가 더 강한 첨가물을 형성한다.>(이거맞죠?;;)
    이 말이 맞다면 붕소에도 B스트레인이 존재한다고 봐야겠네요. 이 설명대로라면 붕소도 전자를 받기 위해서 구조가 뒷쪽으로 구부려 져야 하지만 구부려 지지 못함으로써 산도가 낮아진다는 거니까요.
    흠... 그럼 결론은 산 염기 둘다 입체장애가 존재하면 F스트레인의 영향이 더 큰것으로, 둘중 하나만 큰 입체장애가 존재한다면 B스트레인의 영향이 더 큰것으로
  • 답댓글 작성자 ㅋㅋㅋ....ㅋㅋ 작성자 본인 여부 작성자 작성시간11.06.14 네~저도 화학바라기님 과 같은 생각이예요~
    다른분들의 답변을 기다려봐야겠어요. (아, F스트레인이 존재할때에도 각각의아민과 붕소는 반응하기전에 홀로 존재할때는 자기들만의 B입체효과가 존재하는거라 생각하는데 이부분은 어떻게 생각하세요?!!)
    실시간 답변 감사합니다. ^----^
  • 작성자 화학바라기 작성시간11.06.14 봐야할 듯 싶은데....
  • 작성자 화학바라기 작성시간11.06.15 네^^ 저도 그렇게 생각합니다.
    F스트레인과 B스트레인은 둘 다 존재할 수 있는데 상황이 어떤 상황이냐에 따라서 그 영향 정도가 다르다고
    봐야할 것 같아요.
  • 답댓글 작성자 ㅋㅋㅋ....ㅋㅋ 작성자 본인 여부 작성자 작성시간11.06.15 답변감사합니다.^^
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