1,2-Dimethyl cyclohexane 의 광학활성.

[로모]

우리가 보통 1,2-dimethyl cyclohexane 의 입체화학을 쐐기모양으로 편하게 그릴때요...

(1a,2e) 나 (1e,2a) 즉 cis 형태를 그릴때 두군에 쐐기 모양이 같잖아요.. 둘다 앞으로 나오든지 뒤로 들어가든지..

그래서 cis 형태의 광학활성 여부를 물을때 '대칭면이 존재하여 광학비활성이다' 라고 하는데..

이게 정확하게 옳은 대답 맞나요..........?^^;;

의자형태로 그려보면 cis 형태에서 대칭면이 안 보이는데..

cis 형태가 광학비활성인 이유를 정확하게 말하면 어떻게 해야하나요??

아~~~ 시험이 다가올수록 왜 자꾸 이런 기본적인게 헷갈리고 혼란이 오는지....ㅠㅠ

큰일났습니다. 진짜....ㅠㅠ

[공부중임]

cis-1,2형태를 그려보면 말씀하신대로 카이랄이라 할수있지만 한 카이랄의 거울상 이성질체가 ring-flip한 다른 형태이고 이 두 형태가 같은 비율로 존재하여 광학활성이 없고 거울상을 서로 분리할수도 없는 경우 입니다~ 따로 기억해야 할 것같아요ㅠ 입체화학부분에 내용 나와있으니 읽어보시면 될것같네요

[로모]

그럼 trans가 광학활성인건 다른 기준으로 얘기해야 하나요? 그건 쐐기모양으로 그릴때 하나씩 튀어나오고 뒤로 들어가게 그리니까 대칭면이 없어서 광학활성이라고 얘기하면 될까요?

[공부중임]

네 그렇게 보시면 될것같아요. 제 생각에는 cis형태는 치환기 하나는 축방향, 하나는 적도방향으로 그리게 되고 ring-flip했을 경우에 축방향이였던 치환기가 적도방향으로, 적도방향이었던 치환기는 축방향으로 되면서 같은 형태를 띄지만, trans형태의 ring-flip한 형태를 그렸을때는 축으로 있던 치환기가 모두 적도방향으로 가게되니까 비율을 따져 광학활성, 비활성을 따지는 경우는 아닌것같아요(이건 제가 이해한생각;;)

[로모]

네~갑사합니다~^^