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다중벤젠고리 화합물은 항상 방향족인가요?

작성자창세기맥스| 작성시간11.11.24| 조회수708| 댓글 6

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  • 작성자 Chemilove 작성시간11.11.26 그렇게 알고 계시면 될 것 같습니다.
    우리가 흔히 알고 있는 휴켈 규칙은 고리 하나짜리에 적용되는 것이기도 하구요.

    본래 Huckel은 양자 계산에 통해 MO를 구하고 방향족 화학물이 안정화되는 것을 MO로 설명을 하였는데
    그것을 굉장히 단순화 해서 고리 하나짜리 화합물에 한 해 4n+2의 파이 전자라는 조건을 만든 것 뿐입니다.

    다중벤젠고리의 경우 안정적인 MO가 4n+2개의 전자가 아닐 때 형성을 하기 때문에
    우리가 흔히 단순화 해서 생각하는 Huckel 규칙을 만족하지 않아도 방향족입니다.

    4n+2는 개수 자체에 절대적인 의미가 있는 것이 아니라 그냥 MO의 안정화가 극대화될 때의 전자 개수일 뿐입니다.
  • 답댓글 작성자 창세기맥스 작성자 본인 여부 작성자 작성시간11.11.26 Chemilove님 언제나 친절한 답변 감사드립니다^^
  • 작성자 kiwi 작성시간11.11.27 다중고리화합물이 일괄적으로 항상 방향족이다라는 것보다는 Vollhardt의 표현대로라면 "대부분의 접합된 벤젠류 탄화수소는 방향족성이다. 나프탈렌의 이러한 방향족성은 대부분의 다른 여러고리 벤젠류 탄화수소에도 유효하다...."로 대부분의 알려진 경우에 방향족성이 인정되지만 모두는 아닌 것이 맞는거 같습니다.
  • 답댓글 작성자 kiwi 작성시간11.11.27 그리고 유기화학 서적들이 보통 PAH로 정의하여 벤젠고리가 2개 또는 그 이상이 결합되어 방향족인 것으로 다루는 화합물로는 기본적인 물질로 보통 3가지(naphthalene, anthracene, phenathrene) 모두 다루고 기타 책에 따라서 coronene 그리고 발암물질로 인정되는 pyrene, benzopyrene, diazo benzopyrene 정도입니다. 그리고 모두 포함된다는 표현은 어느 책(맥머리,솔로몬, 스미스, 브루이스, 브라운, 로우든, 볼하르드트, 웨이드)에도 찾아볼 수가 없습니다. 휘켈 규칙처럼 일정한 패턴을 찾아낼 수 없으니 단지 알려진 몇 가지 예만을 언급할 뿐인거 같습니다.
  • 답댓글 작성자 창세기맥스 작성자 본인 여부 작성자 작성시간11.11.27 답변 감사드립니다^^ 다중벤젠고리 문제를 볼 때 말씀해 주신 부분을 유념해서 접근하겠습니다ㅎ
  • 답댓글 작성자 Chemilove 작성시간11.11.30 어차피 귀납적인 결론이니까 모두는 아니라는 말에 이의는 없지만
    문제를 풀면서 보게 되는 모든 다중벤젠고리는 방향족성일거에요.

    책에서 다루는 PAH가 한정적인 이유는
    자연상에 존재하는 PAH가 몇개 안 되기 때문입니다.
    종이 위에서야 얼마든지 그릴 수 있지만....
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