알켄의 반응 메커니즘(보레인 첨가/브로민화) 과정 질문이요(맥머리 7.38, 7.58)

[카프카]

1. 브로민이 첨가되어 삼각고리 형성은 이해가 되는데.........사진에 별표친 부분에서 모양이 어떻게 저렇게 바뀌는지 저는 도통 저렇게 못하겠네요.......자세한 과정 좀 그려서 알려주시면 정말 감사하겠습니다. 고리 아니었다가 고리되고 하는 것 기본적인 것 이상은 아직 어렵네요.ㅠㅠ

화질이 좀 안좋네요;

2. 반응 과정까지는 이해가 됩니다. 이 과정이 일반적인 수소화붕소첨가/산화반응인데 온도가 상온이 아니 160도라서 제거반응이 일어난다고 했는데요. 온도가 높을때 제거반응 가는건 엔트로피적인 관점에서 그런건가요??배웠는데 아직 최근에 본게 아니라 가물가물하네요. 정확하게 알려주세요ㅠ_ㅠ이게 가역반응인건......걍.......? 역방향으로 화살표 갈 수 있으니까 가역방향..이유는 그뿐인가요??(이 질문은 좀 이상하네요;)

3. 그리고  보레인 첨가했을때 알켄이 총 세 종류가 나오는데요. Zaitsev규칙에 따르면 원래 반응물이 가장 안정한데......이 반응에선 1치환된 4-methyl-1-pentane까지 나와서 거기에 보레인이 첨가가 되네요ㅠ.ㅠ...이게 나올수야 있겠지만 상대적으로 그 양은 3치환이나 2치환된 알켄보다 적지않을가요??1치환 알켄에 보레인 첨가시켜 산화시켜 1차 알코올을 만들었다는게.......가능은 하겠지만 1차 알코올이 major는 아닌데 이걸 생성물이라고 할 수 있는건지........ㅡㅡ;;

4. 그리고 보레인 중간체(BH2달린 탄소화합물들)은 보레인에 결합한 탄소가 차수가 낮을수로 안정하다는데......이 점에 대해 자세히 알고 싶어요.

질문이 조금 많지만 도와주세요!!!

[yisac07™]

1번에 대한 답변만 하겠습니다. 우선 브로모늄이온 중간체에서 이중결합이 친핵체 역할로 작용하게 됩니다. 이유는 육각고리 형성의 가능으로 보다 안정한 생성물로 갈 수 있기 때문입니다. 이후 육각고리 형성후 carbocation 중간체에서 염기에 의해 프로톤 이탈 후 육각고리에 이중결합이 생성되는 루트입니다. 잘 이해가 안가신다면, 육각고리 형성되는 부분에서 브로로늄이온서부터 이중결합까지 번호를 1,2,3,,,,6번까지 매겨 보시고 생각해보시기 바랍니다. 그리고 1번과 6번에서 이중결합 친핵체가 공격하는 루트로요..그림으로 그려서 댓글달기에는 귀찮아서리..^^;;