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☞ 화학 (비댓 금지)

화학기출 문의드립니다. 2번째

작성자쏘쏘~..|작성시간12.06.18|조회수845 목록 댓글 4

 

 

 

 

질문1. 밑에 그림은 위 보기의 B 와 D의 공명구조를 그린것인데, 형광색으로 표시한 부분이 보이시나요?

질소에서 벤젠고리로 공명구조를 만들때 질소에 붙은 메틸기 부분과 벤젠 양쪽으로 비편재화 될 수 있는건가요?

저는 B도 D처럼 공명구조는 동일할거라고 생각했지만 단지 불리할 뿐이라고 생각했거든요.

 

 

 

 

 

질문2. 보기 3을 보면 하이퍼콘쥬게이션 에 대한 이야기가 나와있는데

해설에는 이렇게 적혀 있습니다. : 3번에서 언급한 하이퍼콘쥬게이션 효과가 있다면 그것은 p 위치에 음도하기 보다는 다음과 같이 m 위치에 음전하가 놓이도록 할 것이다.

라고 적혀있는데 하이퍼 콘쥬게이션은 탄소양이온(c1)이 이웃한 탄소(c2)로 전자를 제공받는거라고 생각했는데

공명구조가 만들어진 m 위치의 그림에서는 도대체 어느 부분에서 하이퍼콘쥬게이션이 일어난다는건지 이해가 안됩니다.

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댓글

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  • 작성자간절히열망하다 | 작성시간 12.06.20 질문1은.. 제가 질문을 잘 이해를 못하겠네요^^;;ㅎ B는 공명구조가 되는 거고 D는 안되는 건데.."B도 D처럼 공명구조는 동일할거라고 생각했지만 단지 불리할 뿐이라고 생각했거든요."의 말씀대로라면 B가 안되고 D가 되는 걸로 잘못 이해하고 계신거 같아서...;;ㅎ

    질문 2는 하이퍼컨쥬게이션은 탄소양이온뿐만 아니라 탄소음이온에서 가능합니다. 하이퍼컨쥬게이션 자체가 양/음이온을 따지는게 아니라 가상적인 컨쥬게이션을 의미하는 거라서요. SP2혼성이 된 탄소 음이온의 P오비탈에 존재하는 전자한쌍이 이중결합으로 SP2혼성된 메틸기의 탄소 p오비탈과 가상적인 컨쥬게이션을 이루고 있다는 설명같습니다.
  • 답댓글 작성자쏘쏘~.. 작성자 본인 여부 작성자 | 작성시간 12.07.02 제가 확인이 늦었습니다. 질문1은 제가 잘못 이해하고 있었네요~ 지적 감사합니다. B는 공명구조가 되는 거고 D는 안되는 건데 공명구조 B를 보면 형광색으로 칠한 부분과 그렇지 않은 부분으로 비공유전자쌍이 존재하고 있는데 이렇게도 공명구조를 그릴수 있는건가요? 질소의 비공유전자쌍을 벤젠에 주고 벤젠에 비공유 전자쌍이 생겼는데... 왜 질소에 붙은 알킬기에도 비공유전자쌍이 존재하는거죠?? 이런 공명구조도 가능한건가요? (형광색부분) 그리고 탄소음이온 하이퍼컨쥬게이션도 덕분에 새로 알게 되었습니다. 감사합니다.
  • 작성자간절히열망하다 | 작성시간 12.06.20 혹시 제 설명중 잘못 설명된 부분이 있다면 바로 잡아주세요^^
  • 작성자으쌰으쌰 | 작성시간 12.07.03 그림이 흐릿해서 형광색 칠한 부분에 비공유 전자쌍이 있는걸 확인 못했네요; 그쪽에 왜 비공유 전자쌍이 존재하죠??
    그림이 이상한데요; 전체적으로 전자가 늘어나 버린 셈인데; 하늘에서 솟았나;;ㅎㅎㅎ 그쪽의 전자쌍은 오타이던지 풀이에 문제가 있는것 같네요. 전자쌍 이동 화살표도 없이 휙 가버리면.. 전하도 안맞고.. 이상한거 같은데요;
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