[유기화학]유기화학 질문입니다. 답변 부탁드려요.

[달휴모]

유기화학에서 카보닐화합물의 반응은 매우 중요하잖아요.

크게 첨가반응, 치환반응, 알돌반응, 엔올산 반응 4가지가 있잖아요.ㅠㅠ

근데 카보닐화합물에 염기를 집어넣으면 이 4가지 중 어떤 것이 우선이 되는 거죠..ㅠㅠ

예를 들어 아세톤을 grinard 시약 넣으면 첨가반응이 우선이나요? 엔올산이온이 만들어지는 것이 우선이나요..ㅠㅠ

또 CH3COCl 에 grinard 시약을 얺으면 치환이 우선이 되는 반응인가요 엔올산 이온이 만들어지는 것이 우선이나요

맥머리 책에 봐도 어떤 것이 우선인지는 않나와 있어서 질문드립니다.

이거 구별하는 방법 없나요??

[불빛아래]

엔올은 NaOH 같은 유기화학에서 상대적으로 약염기로 보는 염기에 의해 생성됩니다. 카보닐기를 공격할 정도의 친핵체로는 작용하지 못하고 알파수소를 떼는?
grignard 시약은 강염기에 속합니다.. grignard시약의 알킬기를 수소하나가 제거된 알킬 음이온으로 보시면 강염기라고 생각이 될겁니다. 그만큼 친핵성도 큽니다.

[긍정의포텐]

시약의 염기성과 친핵성에 따라서 반응이 달라집니다. 그리그나드가 물론 강염기이긴 하지만 그보다는 친핵성으로써의 역할이 더 강하므로 카보닐탄소에 첨가 반응이 일어납니다. 예로 환원제(NaBH4)는 염기성이지만 실제 실험에서 염기로 작용하지 않고 H-로 친핵체로 작용합니다. 책을 계속 보시면서 반응과 함께 시약을 분류하는 감각을 익히시면 쉽게 이해가 되실껍니다^^

[동명]

솔직히 염기성,친핵성 이 두개념의 혼동때문에 그럽니다. 흔히들 이 두 개념을 비슷하게들 보는데, 유기화학만큼은 이 두개를 나누어 생각해야합니다.

[동명]

카보닐화합물의 반응은 크게 아실치환, 알파치환, 축합반응이 있습니다.

[동명]

아실치환은 처음에 친핵체가 공격을 하며 반응이 진행됩니다. 알파치환의경우 염기가 반응을 진행시키죠. 축합반응의 경우는 염기촉매가 반응을 진행시킵니다.