아민의 염기도

[아밀란]

수용액에서 아민의 염기도는 치환기의 수에 의해서 결정되는데 치환기의 수가 적을수록 질소에 결합된 수소의 용매화로 인해 안정되어 염기도가 커진다고 책에 나와잇잖아요..

그런데 왜 수소결합을 해서 용매화로 안정되면 염기도가 커지나요? 아무리 머리를 굴려도 생각이안나네요;

알려주시면 감사하겟습니다! :-D

[반드시한다]

아민의 짝산이 용매화에의해 안정되므로 염기도가 증가하는것입니다

[clearly]

아민의 짝산이 양이온이므로 이것을 어떻게 안정화시키느냐가 포인트죠. +이온이나 -이온은 중성보다 불안정하므로 용매화에 의해 안정화를 시킬 수 있습니다. 물이 용매일 경우는 +전하를 띄는 질소를 음성의 산소가 용매화 시키는 것입니다. 휴이책에 설명으로는 수소결합의 수가 많을수록 용매화가 잘된다고 설명되어있는데 여기에는 또 다른 변수인 입체장애가 빠져있습니다. 수소결합의 수가 많다고 용매화가 잘된다고는 볼 수는 없습니다. 질소에 결합된 수소외의 치환기 크기에 따라서도 염기도 순서에 변화가 있을 수 있습니다. 예를들어, 메틸기가 아닌 에틸기가 R로 작용할 경우, 순서는 2>1>3>NH3 순이 아닌 2>3>1>NH3 순으로 됩니다.