알데하이드/케톤과 사이안화 이온이 반응하면 친핵성 처마 반응에 의해 사이아노하이드린이 만들어 지잖아요
그렇게 생각해보니 사이안화 이온은 좋은 친핵체니까 산염화물하고도 반응해서 친핵성 아실 치환 반응이 가능할거 같은더라구요. 그런 생성물이 있나요?
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댓글
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작성자빛나는 지혜★ 작성시간 13.07.31 결론은.. 네. 있습니다.ㅎ
솔로몬인가.. 맥머리인가.. 연습문제에... "알코올을 아마이드로 변환"시키고자 할때 필요한 과정을 쓰라는 문제가 있습니다. (아마 알코올 파트가 아니라 아마이드 파트에 나온 문제 같네요.ㅎ)
이때 사용한 과정이 알코올과 SOCl2의 반응으로 산염화물을 만든후, NaCN으로 친핵성첨가 반응 시켜서 진한 황산으로 반응시켜 아마이드를 얻는 과정으로 설명했던것 같습니다.
푼지 시간이 좀 지나서 정확히 기억은 잘 안나는데... CN-가 친핵체로 사용되는 경우는 많이 있으니 함 확인해보세요^^;ㅎㅎ -
답댓글 작성자니체 작성자 본인 여부 작성자 작성시간 13.07.31 답변 감사합니다^^
다만.. 알콜에 SOCl2를 쓰면 산염화물이 아니라 할로젠화 알킬이 생성되어요.
혹시 카복실산 말씀하시는데 잘못쓰셨는가해서 다시 여쭤봅니다 -
작성자빛나는 지혜★ 작성시간 13.08.01 아 제가 큰착각을 했군요ㅜ할로젠화 알킬로 착각하고 답변을 달았습니다;;ㅎ선생님이 지적해주신대로 제 답이 오타입니다^^;
제 생각입니다만...산염화물의 친핵체로 작용할 CN과 이탈기로 작용할 Cl의 염기도를 비교해봐야할것같은데요..CN이 좋은친핵체이지만 약한염기라서 치환반응이 일어나더라도 곧 이탈기로 작용하지 않을까..싶네요^^;ㅎ전 책에서 본적이 없는거같은데 혹시 다른 의견이나 책에서 보신분 있으시면 다시 지적해주시길..^^저도 좀더 연구해보도록 하겠습니다ㅎㅎ