첫번째는 알켄 브로민화이고 두번째 사진은 NBS의 알릴브로민화입니다.
라디칼에서 특이한게 알릴라디칼이잖아요. 공명때문에 3차 라디칼보다 알릴라디칼이 안정하다는거요...
그래서 NBS 알릴브로민화에서 Br라디칼이 알릴자리 수소를 떼서 라디칼 만들구요.
그런데 알켄의 브로민화에선 갑자기 Br라디칼이 알릴자리 수소를 놔두고 이중결합을 공격을 하네요
어떻게 된건가요 둘다 가능한건가요?
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댓글
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작성자보리나 작성시간 13.11.14 첨부하신 문제에는 반응의 상세조건이 제시되지않았지만, 실제 할로젠화 반응은 첨가반응과 치환반응이 경쟁을 하고있고 이는 반응할로젠의 농도와 반응온도에 영향을 받습니다! 첫번째 반응은 첨가반응이 두번째 반응은 치환반응이 우세하게 일어나는 조건이 전제되어있고 이때문에 라디칼 브로민이 첨가 혹은 치환되는 위치가 다르게 되는것입니다. 솔로몬 9판기준 13.2단원에 잘나와있으니 참고하시길~^^
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답댓글 작성자jtaek 작성자 본인 여부 작성자 작성시간 13.11.14 답변 감사합니다^^
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작성자요랑곰 작성시간 13.11.14 제가 알기론 Br2가 알릴자리에 반응을 하고 이어서 이중결합에 첨가반응을 할수 있어 혼합물이 나온다고 알고있습니다. 브롬이 과량일때 말이죠..NBS를 쓰면 브롬이 소량만 나오기 때문에 알릴자리에만 반응하구요...음 그리고 님이 말하시는 알켄의 브롬화는 HBr의 라디칼 아닌가요? 서로 다른 메커니즘입니다.
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답댓글 작성자jtaek 작성자 본인 여부 작성자 작성시간 13.11.14 NBS를 사용하냐 HBr을 사용하냐 상관 없이 전파단계에서 브롬 라디칼이 생성된다는 것이 같고 반응물이 이중결합과 알릴자리 수소를 갖고있다는 것이 동등하기 때문에 위와 같은 생각이 들었습니다. 답변 감사합니다!
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작성자날아랏별똥별 작성시간 13.11.15 저도이게되게헷갈렸었는데요ㅜㅜ제가내린결론은 HBr의 알켄에라디칼첨가에서 브롬라디칼이 알릴수소를뗄수도있겠지만.. 그래봤자다시HBr로 처음HBr상태로 되돌아가기때문에 의미가없어서 알릴수소말고 알켄으로의 라디칼반응만 고려하는것이라고 생각햇는데.. 어떻게생각하시나요?ㅠㅠㅎㅎ