[유기화학]e2제거반응을 통해 만들어진 주생성물형성과정

[수달킹]

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이것이 e2제거 반응을 통해 생성물이 만들어진것이라는데

그 과정 과정들이 궁금합니다.

[뉴뉴뉴]

일단 음전하 화학종을 봤을때 메톡시 음이온이므로 센 염기이면서 동시에 센 친핵체입니다.
이럴때는 Sn2, E2 반응이 우세하며, 2,3차 탄소에 이탈기가 있을 경우 E2반응으로 생각합니다.
E2반응은 H-C-C-Br의 안티준평면이 전제된 상황에서 β자리 H를 메톡시가 공격하면서 일어납니다.
안티준평면은 궤도함수의 겹침 때문에 E2반응이라면 반드시 갖춰야할 선결조건이죠. 그 다음 생각할게 Zaitsev 규칙이구요.
고리 상에 2중결합이 생기면 4차 알켄+ 카보닐과의 비편재까지 더해져서 정말 안정한 생성물이 되겠지만,
애초에 브로민과 수소가 cis 방향으로, 안티준평면이 생성되질 않습니다.

[뉴뉴뉴]

따라서 후면의 메틸기에 있는 수소와 E2반응을 할 수밖에 없고, 오른쪽과 같은 생성물을 얻는 것이죠.

[수달킹]

뉴뉴뉴 감사합니다!