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Grignard 시약에서 왜 나이트릴만 케톤에서 반응이멈추나요?

작성자1234512| 작성시간14.10.07| 조회수1085| 댓글 8

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  • 작성자 합격이다! 작성시간14.10.07 질소에 2가음이온이 생기기때문에 불안정해서ㅋ그런거같아요ㅋ
    참고로 에스터에서 그리냐드해서알콜로가는반응은 중간체인케톤을불리할수없습니다.하지만나이트릴은 알콜로가기위해서는질소에2가음이온이생기므로 불안정하기때문에케톤에서반응이멈추게되는겁니다^^
  • 작성자 1234512 작성자 본인 여부 작성자 작성시간14.10.07 @합격이다! 감사합니다 선생님^-^ 덕분에 잘 알아가요~
  • 작성자 아이솔레이션 작성시간14.10.08 전 이렇게 생각했는데 도움이 되었으면 합니다.
    전기음성도를 생각해보면 산소가 질소보다 높습니다. 따라서 산소가 붙은 카보닐의 경우 카보닐 탄소가 더 electrophilic 하겠죠. 그래서 강친핵체인 그리나드가 들어오면 더 반응성이 좋을테고, 멈추지 않고 계속해서 반응이 진행될 것이고, 반면에 질소는 전기음성도가 상대적으로 산소보다 떨어지니까 덜 electrophilc하니까 공격을 덜 받을 것이고 공격받은 후 imidate anion이 생기고 이는 빠르게 다시 카보닐로 전환되어 케톤이 되겠죠.
  • 작성자 youbong 작성자 본인 여부 작성자 작성시간14.10.08 오 이렇게 생각할수도 잇겟네요~! 명확히 이해됩니다 감사드려요!!^^*
  • 작성자 울프데일 작성시간14.10.08 메카니즘을 잘 보아야 합니다. 이민 음이온을 케톤으로 바꾸는 과정에서 H3O+(산) 또는 H2O가 들어가는데요. 얘네들은 proton을 제공할 수 있기 때문에 RMgX는 얘네랑 반응해서 몽땅 깨집니다. 따라서 케톤이 생성되더라도 친핵성 첨가를 할 수 있는 R-는 없기 때문에 나이트릴은 케톤에서 멈추게 됩니다.
  • 답댓글 작성자 울프데일 작성시간14.10.08 http://books.google.co.kr/books?id=A3PKKplklUUC&pg=PA87&lpg=PA87&dq=but+why+doesn%27t+the+product+ketone+react+further+with+the+grignard+reagent?&source=bl&ots=m1R3yULoZK&sig=ggCHSMZGrUTfm9mwYGdkQZRzxgM&hl=ko&sa=X&ei=Ixo1VM-XBpKB8gXei4FQ&ved=0CBwQ6AEwAA#v=onepage&q=but%20why%20doesn't%20the%20product%20ketone%20react%20further%20with%20the%20grignard%20reagent%3F&f=false

    피터 테일러 '메카니즘과 합성' 책에 나와 있는 내용입니다.
  • 답댓글 작성자 youbong 작성자 본인 여부 작성자 작성시간14.10.09 울프데일 감사합니다^^*
  • 답댓글 작성자 머릿속에화학이가득해 작성시간14.10.10 오...지나가다 저도 감사합니당!! 궁금했는데 우왕....
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