밑에 있는 글과 비슷한 산도 질문이예요!

[이순간을넘어야]

산도질문 올려주신 밑에 분 글을 보고
나름 적용해서 문제를 풀려고 했는데....
무엇이 잘못된 걸까요?
짝염기가 안정할수록 산도가 큰데.... 벤조산 짝염기 안정도는 위와 같은데
그 아래 산도 비교와 일치하질 않네요.
어디가 잘못되었나요? ㅠㅠ
그리고 페놀도 저렇게 안정도 따지는거 맞나요??

[몰입!]

위에 그린 벤조산 짝염기의 공명구조를보면 짝염기의 음전하를 비편재화시켜주는 공명구조가 아니라 산소의 음이온은 그대로있고 오히려 더 전하의 분리가 일어납니다. 그래서 저렇게 해석하면 안될거 같고~ 예를 든것처럼 벤조산과 파라메톡시벤조산의 짝염기의 비교를 통해 파라메톡시벤조산의 짝염기가 더욱 불안정한 이유로 산도를 설명합니다.

[이순간을넘어야]

답변감사합니다^^ 그럼 공명구조로 짝염기 안정성을 설명하는게 아니라 파라메톡시벤조산의 짝염기에서 메톡시의 유발효과로 짝염기가 더 불안정하다고 보는건가요~? 페놀의 짝염기 안정성도 ... 공명구조로 설명하면 안되는건 마찬가지인가요?

[몰입!]

이순간을넘어야 음~먼저 파라메톡시벤조산이 벤조산보다 약산인 이유는 두가지이유로 설명할수 있을거 같아요
1. 두 산만 놓고 봤을때 메톡시가 유발로 전자를 끌긴하지만 공명으로 더 강하게 전자밀도를 카보닐쪽으로 밀어주기때문에 전자운이 풍부해져서 양성자가 떨어지기 어려워 더 약산이 됩니다.
2. 짝염기의 안정도로 설명하자면 벤조산은 COO-의 음전하가 두 산소에 놓이면서 전하를 비편재화시킬수있지만 파라메톡시기가 있는 경우 공명구조로 카보닐기의 또다른탄소에 음전하가 놓이게 함으로써 양성자가 이탈한후 생긴 음이온의 비편재화정도를 약화시키기 때문에 약산이 된다.

[몰입!]

이순간을넘어야 페놀의 경우는 저기 위에 그린것처럼 생각하면 될거 같아요

[이순간을넘어야]

몰입! 그렇군요~ 답변 정말 감사합니다!