아닐린에서 벤젠고리

[믿는만큼]

아닐린 및 아닐린에 치환된 분자들의
산도와 염기도를 비교할때
어떨땐 벤젠고리가 전자를 끌어가는걸로 설명하고,
어떨땐 벤젠고리가 전자를 밀어주는걸로 설명하던데요ㅠㅠㅠ
아닐린에서 벤젠고리의 역할을 어떻게 구분하나요?

[뉴뉴뉴]

아민은 N이 전기음성도가 커서 알킬기로부터 유발효과로 끌어오는 것도 가능하고,
비공유 전자쌍을 이용한 공명을 통해 전자공여도 가능합니다.
첫번째는 똑같은 벤젠고리로의 공명을 통해 비편재가 가능한 sp3혼성 상태이며 공명구조를 그려보면 그 음전하가 o,p위치에 있게 되죠.
이때 EWG가 있으면 더욱 공명 잘되어서 염기세기가 줄어드는 거구요.
두번째의 경우 비편재 불가능한 피리딘이 있기 때문에 공명에 대한 것은 고려하지 않은채로 기술된 설명인것 같네요.
아민 염기도는
1. 더 안정한 짝산을 만들 수 있는지
2. 비공유전자쌍이 편재되는지(공명불가한지)
3. sp3혼성보다는 sp2혼성인지
의 순서대로 판단을 하시면 될거 같네요.

[믿는만큼]

벤젠고리가 전자주기/전자끌기 모두 가능하지만 상황에 따라 다르단거죠?? 장문의 답변 감사합니다~~~^^