R2Cu- 반응 메카니즘이 궁금해요

[합격을주세요]

1. 반응 메카니즘이 R기 이동인가요

2. 왜 수소 이동이나 R기 이동 반응이 일어나나요?

[뉴뉴뉴]

길만 시약의 매커니즘은 정확히 알려진 바는 없지 않아요?
RX와의 짝지음 반응 등을 할 때를 참고해서 생각해볼 때도 저렇게 구리가 먼저 결합할거다 하는 정도..
일단 다른 유기금속시약과는 다르게, 구리가 음의 전하를 가지고 먼저 탄소와 결합하기 때문에 길만 시약의 특징이 일어난다 정도로만 알아도 되지 않을까요 ㅎ

[합격을주세요]

그렇군요. 유기금속은 참 ㅠㅠ 혹시 R기나 수소양성자가 분자내 이동하는 것은 왜 일어나는지 혹은 어떨때 일어나는지 아세요?

[뉴뉴뉴]

합격을주세요 하이드라이드 또는 알킬기 쉬프트의 경우 하이퍼컨쥬게이션의 영향 때문인 것으로 알고 있습니다.
대표적으로 프로페인 카보양이온을 예로 들어서 말씀드리면
1번탄소의 비어있는 p 오비탈과 2번 탄소의 C-H 간 sp3 오비탈이 하이퍼 컨쥬게이션 하는 거죠.
그렇게 해서 MO의 겹침이 일어난 이후에 분자전체의 전자밀도를 고려했을 때 안정화되는 방향
즉, 고리 스트레인의 해소라던가, 차수의 증가가 되는 방향이 있다면 쉬프트가 일어나는 것으로 알고 있습니다.

[합격을주세요]

뉴뉴뉴 감사합니다!! ^^