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작성자 Donostia 작성시간15.07.15 위쪽이 답인 이유는 반응시 겹쳐지는 HOMO LUMO와 관계가 있습니다.
다이인과 이중결합이 전자를 교환하며 고리를 만들 때 각각에서 HOMO 혹은 LUMO가 겹치면서 반응이 일어납니다.(둘중 하나를HOMO로 그리면 다른 물질은LUMO로 잡으시면 됩니다.)
두 물질의 MO가 겹칠 때, 서로상호작용이 클수록 반응성은 더 커지게 되는데, 알데하이드 같은 경우, 이중결합에 짝지은 형태로 존재하므로 이것의 MO도 고리 형성 시 어느정도 영향을 줍니다. 위쪽 반응의 MO를 그려 본다면 다이인 뒤쪽의 MO와 알데하이드의 MO가 서로 같은 위상으로 겹치게 되어 상대적으로 아래쪽 반응보다 더 낮은 에너지 상태가 됩니다. 따라서 위쪽 반응이 우세합니다. -
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