[유기화학]Michael 반응 질문이에요^^

[susia]

요기 생성물에서요 H3O+때문에 에스터가 가수분해되는 거까지 생각하면 안되나요?

[뉴뉴뉴]

글쎄요 그렇게도 생각해 볼 수 있겠네요. ㅎ
근데 2단계에서의 산은 엔올레이트를 work up 해서 반응을 종결시키겠다는 의미가 더 강하다고 생각합니다.
말론산에스터 등을 다룰 때, 에스터의 가수분해 반응에서는 산과 함께 가열한다는 표현을 많이 쓰거든요. 교수님들 수업을 들어봐도 그렇구요.
그래서 1,4첨가에 의한 새로운 σ결합만 형성되는 거라고 생각해도 될 거 같습니다.
만약 카복시산으로의 변화나 베타 케토 에스터의 탈카복실화 반응까지를 물어보려고 한다면, 그에 상응하게 가열 실험조건을 확실히 명시해줄라고 생각이 드네요 ㅎㅎㅎ

[susia]

그런가요? 근데 보통 책에서도 에스터의 가수분해 시 가열 조건은 안 나오지 않나요? 음.. 아무튼 Michael 반응에서는 반응을 종결시키는 의미로만 생각해야겠네요~감사해요~

[뉴뉴뉴]

susia 그러게 말이에요. 솔로몬 문제 중에서는 알아서 가수분해까지 가게끔 한 경우도 풀었던 기억이 있거든요. 애매합니다 ㅠㅠ 의도심기 나름이려나요.
지문이나 다른 분광학적 정보랑 통합해서 논란없는 깔끔한 문제가 나오길 바라야 하는건지 ㅠ
애매한 답변 지송해용 ㅎㅎㅎ

[susia]

뉴뉴뉴 아니에요~ 항상 답변 달아주셔서 감사해요~ 혼자 공부하는데 많은 도움이 되요..위 문제가 예전에 기출된 적이 있어서 ㅠㅠ 저런 문제는 안 나왔으면 좋겠네요 ㅠㅠ