[질문] 알콜의 제거 반응 3번 POCl3 와 피리딘을 이용한 ROH의 탈수 반응에서 에틸알콜이 POCl3와 반응후 +O-H 에서 피리딘이 산염기 반응으로 H+를 때서 -OPOCl2를 형성하고 다시 피리딘이 2번탄소의 수소를 공격해서 E2 반응이 된다고 하셨습니다. 그리고 알콜의 치환번응 2번 RCl생성 <- SOCl2/Pyridine의 반응에서는 에틸알콜이 SOCl3와 먼저 반응해서 위의 제거 반응과 마찬가지로 +O-H 가 생성되고 앞서 SOCl3에서 떨어 졌던 Cl-가 1번탄소를 공격해서 SN2반응이 진행되고 그 이후에 피리딘이 산 염기 반응을 진행시켜서 SO2와 Cl- HCl을 만든다고 하셨습니다. 여기서 드는 의문점은 두 반응은 비슷한 메커니즘으로 진행이 되는데 E2반응에서는 피리딘의 산염기 반응이 먼저 진행되고 제거 반응이 일어나는데 SN2반응은 양이온 상태에서, 떨어졌던 클로라이드 이온이 바로 친핵체로 작용해서 치환반응을 진행시킵니다. 왜 이런 차이가 나는 것인가요? SN2반응을 진행시키기 위해서는 SOCl3를 넣고 반응을 진행시킨 이후에 피리딘을 반응에 첨가해야 되는 것인가요? 아니면 같은반응을 진행해도 특별한 뭔가 있어서 다른 반응으로 진행이 되는 것인가요. 그렇다면 SOCl3 와 POCl3는 서로 바꿔서 반응을 진행해도되는것인가요? 캠드로가 없어서 글로 설명하려니 정말 힘드네요 ㅠ [답변] POCl3/피리딘을 이용한 제거 반응이나 SOCl2/피리딘을 이용한 치환 반응 모두 첫 단계에서는 좋은 이탈기를 만드는데 사용이 되지요~ 이때 두 반응 모두 피리딘이 염기역할을 하여 양성자 전이를 일으키는 반응이 진행됩니다. 제가 설명드리면서 SOCl2/피리딘을 이용한 반응에서도 원래는 산염기 반응이 먼저 진행된다고 말씀드렸죠? 제가 설명을 드리면서 산염기 반응이 복잡해서 헷갈릴 수 있으니까 일단은 생략하고 좋은 이탈기라는 점을 강조드린 것입니다. 그리고 SOCl2가 SN2 반응에 의해 먼저 떨어져 나간 후, 산염기 반응이 진행되는 것으로 설명드렸습니다. 이렇게 봐도 실제 교재에 적어드렸던 메커니즘과 거의 유사한 형태로 진행이 됩니다. 산염기 반응이 먼저 되느냐, 친핵체의 공격이 먼저 되느냐는 이 부분에서는 크게 중요하지는 않습니다. 단, POCl3/피리딘에서는 피리딘이 2당량 작용하여 두번 염기로 작용함으로써 제거 반응이 진행되는 반면에~ SOCl2/피리딘에서는 피리딘이 1당량 작용하여 한번 산염기 반응이 진행된다는 것만 다릅니다~ 그러나 정확한 이해를 위해 다음 시간에 피리딘의 염기로써의 작용에 대한 보충 설명을 한 번 더 드릴께요~ ^^ 김경순 드림