SN2 반응 관련 질문드립니다.

[Shelling Ford]

안녕하세요.

또 유기화학을 공부하다가 궁금한 점이 있어서 질문드립니다.

아래와 같은 반응을 일으키려 합니다. 검토해주세요 ㅠ 제생각이 맞는지;;;

그리구요. 위 반응에서 궁금한 점이있는데요.

SN2 반응같은경우는 큰 특징이 입체화학을 뒤집는 효과가 있는걸로 알고있습니다. 친핵체가 뒤로 공격하면서 이탈기가 빠져나가고, 그 효과로 인해서 입체적 구조가 뒤바뀌는걸로 알고있는데요.

위의 반응에서 CH3CO2- 과정을 생략하고 바로 OH-로 공격을 해도 입체적 반전효과를 얻을수 있는건가요?

혹은 바로 OH-로 공격이 불가능한건가요? 불가능하다면 왜 불가능한지 알고싶습니다.

두번째 질문은요 SN2 특성중 기질의 특성과 관련된건데요. 친핵체가 평면적 구조 (이중결합, 아로마틱링구조) 로 접근하는 반응은 SN2가 안일어 난다라고 책에 나와있습니다. 정확하게 무슨 뜻인지 잘 모르겠습니다.

개인적인 생각이라면 평면이라면 친핵체가 받는 입체적 가로막힘효과는 없을꺼라고 생각되기에 친핵체가 공격하고 들어오는데는 문제가 없을꺼라고 생각되기 때문입니다.

[chemstar]

1. 알콜에 토실레이트를 형성하면 매우 좋은 이탈기가 되므로, 바로 OH-와 같은 강한 친핵체를 이용하면 반전된 화합물을 얻을 수 있지만 매우 수율이 낮습니다.
그런데, 3차 알콜이기 때문에 토실레이트를 만들더라도 SN1 반응 메커니즘으로 진행될 가능성이 있고, 또한, 강한 친핵체인 OH-를 사용하는 경우 3차 알콜이기 때문에 치환반응보다는 제거반응이 더 우세하기 때문에 온도를 낮추어 제거반응이 잘 일어나지 않도록 해주면서 배열이 보존된 생성물과 반전된 치환생성물이 생기면 이를 분리해야 될 것 같습니다.

[chemstar]

2. 바이닐자리나 아릴자리에서는 할로겐이 붙어있는 탄소가 옆의 탄소와 이중결합을 형성하고 있죠~
이때 평면구조이지만, 파이결합이 존재하는데, 파이결합은 핵간축에 전자밀도가 모여있는 것이아니라,
측면겹침으로 인해 전자밀도가 바깥쪽으로 퍼져있기 때문에 친핵체의 공격이 어렵습니다.

그러나 이중결합이 있는 탄소의 옆에자리에 할로겐이 붙어있는 알릴자리나 벤질자리는 SN2반응 속도가 훨씬 빨라지는데,
이는 중간체가 컨쥬게이션에 의해 안정화되는 효과가 있기 때문입니다.