<1994 개봉 / 94분>
감독 : 샐리 포터
출연 : 틸다 스윈튼 / 쿠엔틴 크리스프 / 샤를로트 발랑드리 / 빌리 제인 etc
버지니아 울프의 소설 《올랜도 : 어 바이오그래피》를 영상화한 작품으로, 샐리 포터가 감독하고 틸다 스윈턴이 타이틀 롤을 맡았다. 1992년 작품이지만 한국에서는 1994년 개봉. 또한 2026년 4월에 4K 리마스터링으로 재개봉했다.
여성보다 더 아름다운 미모를 지닌 젊은 귀족 올란도는 만찬회장에서 여왕 엘리자베스 1세의 아름다움을 찬양하는 시를 낭송한다. 여왕은 그에게 저택을 하사하고 영원히 죽지도 늙지도 말라는 말을 남긴다. 여왕이 죽은 후 영국 주재 러시아 대사의 딸과 사랑에 빠지게 되지만, 갑자기 그녀가 고국으로 돌아가버리자 상심한 올란도는 1주일 동안 잠에 빠지고, 깨어난 후에는 시를 쓰며 마음을 달랜다. 얼마 후 터키 대사가 되어 영국을 떠난 올란도는 그곳에서 일어난 전쟁에 휘말리자 다시 긴 잠에 빠지게 되고 깨어나보니 자신의 성이 여자로 바뀌었음을 알게 되는데...
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