아세톤의 구조식은
O
II
CH3 - C - CH3 의 구조식으로 물과는 수소결합을 갖습니다.
이는 파이 결합을 갖는 산소(O)의 영향으로 단일결합을 갖는 메틸기와는 달리
이중결합을 갖는 산소에서 반응 을 갖는데요 아세톤의 구조상 ketone구조로
다음과 같다고 생각하시면 됩니다.
electro negative한 atom이 있는 분자는 수소결합을 할 가능성이 있습니다.
전체적인 dipole moment가 중요하긴 합니다. 분자 구조 상 aldehyde가
ketone에 비해 dipole moment가 클 가능성이 있기 때문에 충분히 물과
수소결합이 가능합니다. 물론 굉장히 약하게 하지만요.
덧붙여 설명해 드리자면
알데히드와 케톤과 같은 카르보닐기를 가진 물질은
자체적으로는 수소결합 하지 않지만, 물과는 수소결합을 형성합니다.
-OH나 -COOH기를 가진 물질의 경우 수소결합이 가능합니다.
또한 알데히드와 케톤에 있는 산소원자 부분의 비공유 전자쌍 때문에 H와 N,O,F가
공유결합해 있는 물과 같은 다른 분자와 수소결합할 수 있습니다.
사실 유기화학에서는 알데히드기도 크게는 카르보닐기(C=O)에 속하는 것으로 분류합니다.
카르보닐기 양쪽에 알킬기가 붙으면 케톤(질문자 님께서 질문하신 아세톤이 케톤 화합물입니다.)
이라하는 것이고 카르보닐기 한쪽에는 H, 나머지 한쪽에는 알킬기가 붙으면 알데히드가 되는 것입니다.
따라서 케톤과 알데히드가 물에 잘녹는 것은 카르보닐기(C=O)를 중심으로 생각하셔도 되며
분자자체로는 수소결합을 형성하지 않지만 물과는 수소결합 형성이 가능한 물질입니다.