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[유기] 수업 내용 Q&A

[2016 심화]어제 배운 수소화 붕소첨가반응 관련해서 질문 올립니다

작성자마빈박사|작성시간15.04.11|조회수287 목록 댓글 2
어제 수업시간에 교수님께서 마르코브니코프 규칙에 대해

"친전자성 전자는 적게 치환된 탄소에, 친핵체는 많이 치환된 탄소에"

라고 알려주셨는데요.

수소화붕소 첨가 반응의 경우 첨가 과정의 메커니즘을 보면 많이 치환된 탄소에 수소가 그리고 적게 치환된 탄소에 붕소가 결합합니다.

수소화 붕소 첨가 반응에서 붕소는 친전자체로 그리고 수소는 친핵체로 작용한게 아닌가요? 그렇다면 안티 마르코브니코프라는 게 이해가 안 가서요.

혹시 하이드로보레이션 이후에 일어난 산화반응 결과가 마르코브니코프 규칙에 반대되는 결과가 나와서 안티마르코브니코프라고 하는 건가요?

어제 섭 시간에 이걸 설명해주셨는데 제가 놓친거 같기도 하네요. 복습하다가 좀 헷갈려서 여쭤봅니다. 정확히 좀 알려주세요.
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댓글

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  • 작성자최진규 | 작성시간 15.04.12 위치선택성을 판단할때 수소붕소첨가반응도 물첨가 반응이자나요^^ 물을 첨가할때 친전자성 원자는 산소에 결합한 수소입니다! 그러므로 수소 원자를 친전자성 원자로보고 위치선택성을 판단하면 되는것입니다. 전체적인 결과를 두고 생각해 보세요!
  • 답댓글 작성자마빈박사 작성자 본인 여부 작성자 | 작성시간 15.04.14 알겠습니다. 감사합니다.
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