큐피트 R1 7. 방향족화합물
1.
기본적인 개념인데요. 2번문제의 3번보기처럼 두개의 벤젠이 EWG와 EDG로 연결되어 있을때 강한 EWG와 약한 EDG가 결합되어 있어도 무조건 EDG의 경향성을 따르나요?
2.
1) 7번의 ㄱ 보기와 20번의 ㄷ 보기처럼 주반응 후에 탄소양이온을 염기로 종결시키는데 이때 반응하는 염기는 무엇인가요?
2) 그냥 막연히 염기로 종결된다라고만 알고있어도 되나요? 따로 염기가 주어지지 않아도 되나요?
3.
1) 문제 풀다가 궁금해진 건데요. NO2+는 벤젠과 첨가반응을 하는데 NO+는 첨가되는 EAS반응은 안되나요? NO+는 그냥 아민기와 탈수반응을 하는 시약인건가요?
4.
14번문제 참고에서 설명해주신 건데요.
1) 설폰화 반응후에 NO2+첨가하는 과정에서 어떤 경향성을 따라서 첨가가 된거죠? 12시 방향의 EDG에 의한 오쏘방향인건가요? 아니면 6시방향의 설폰기의 EWG에 의한 메타방향인건가요?
2) 여기서 설폰기가 EWG가 맞나요?
5.
1)16번의 ㄴ보기에서 세번째 반응의 수소음이온이 에폭사이드를 공격할 때 LiAlH4만 가능하다고 했는데 그럼 일반화 시켜서 모든 조건에서 이 시약이 환원을 시킬수 있다고 가정해도 되나요?
2) 그리고 NaBH4는 오직 케톤과 알데하이드의 환원만 가능한건가요? 이외의 가능한 환원제는 또 있는지도 궁금합니다.
6.
1) EAS의 가장 기본이 되는 것에 대한 질문인데요. 2번문제의 3번보기에서 NO2+가 오쏘,파라 위치에 첨가될때 나오는 생성물은 둘중 하나만 그려서 나와도 맞는 보기가 되는 건가요? 그런데 이게 라세미혼합물의 개념처럼 섞여서 생성되는게 아닌가요?
2) 또한 입체무리로 인해서 오쏘보다는 파라위치가 더 많이 생성되는데 이때는 파라위치에 치환된것을 답으로 하는게 맞는거 아닌가요?
7.
21번의 ㄴ보기에 대한 질문입니다. Sn2반응은 치환기가 적을 수록 반응속도가 빠릅니다. 이때 한단계반응으로 일어나서 탄소양이온 중간체가 만들어지지 않습니다. 근데 이 보기는 벤질자리와 그냥 일차RX에 대해 비교를 했는데 이때 벤질자리의 반응 속도가 빠른 이유가 무엇인가요?
8.
21번 ㄷ보기에 대한 질문입니다. Fredel- craft 반응은 EWG가 있으면 반응하지 않습니다. 그 이유는 이 반응이 벤젠고리를 전자가 풍부한 친핵체로 만든후에 친전자체와 반응시키는 것이기 때문인데요. Br은 약한 공명과 큰 유도효과에 의해 EWG기입니다. 이는 벤젠고리의 전자를 뺏는다는 의미인데 그럼 벤젠고리의 전자를 부족해지니까 Fredel- craft 반응은 일어나지 않는것 아닌가요? 설명해주실때 할로젠기는 오쏘, 파라 지향기이기 때문에 이 반응이 진행된다고 하셨는데 연관성이 궁금합니다.
9.
22번 ㄷ보기와 27번 ㄷ보기에 대한 질문입니다.
1) 22번에서는 NH2가 반응에서 염기로 작용하여 반응물을 알카인으로 만든 후에 다시 친핵체로 작용했는데요. 27번에서는 오로지 친핵체의 작용만 하는 이유가 궁금합니다. 염기로는 작용할 수 없나요?
2) 또 27번에서 암모니아의 역할은 무엇인가요? E2반응이 일어나는데 양이온 제공을 위해 암모니아 있어야할 필요가 있나요?
10.
1) 20번 ㄴ보기와 28번의 2번 보기에 대한 질문입니다. 20번에서 OTs는 그냥 OH를 치환했고 그 이후에 좋은 이탈기로 작용하여 친핵체와 Sn2반응을 했습니다. 그런데 28번문제에서는 OH를 주어진 OTs로 바로 치환하지 않는 이유가 궁금합니다.
11.
1) 29번문제에서 SOCl2반응 후에 AlCl2가 어떤 반응을 하는지 궁금합니다. 반응물의 Cl기에 붙어서 양성자화 시키는 건가요? 어떤 반응으로 두개의 고리로 이어지는지 궁금합니다.
2) 또 생성물 B에서 주어진 생성물로 가는 양방향 화살표는 토토머화를 의미하는데 엔올형태보다 케톤형태가 더 안정하니까 화살표의 길이가 바뀌어야하는건 아닌가요?
12.
1) 35번문제에서 산염기로 뜯긴 O-가 첨가되는 반응은 어떤 메커니즘으로 SO2가 결합된 오른쪽 벤젠고리를 공격하는 건가요?