감독: 마이클 카튼-존스
출연: 로버트 드니로(드와이트 한센), 엘렌 바킨(캐롤라인), 레오나르도 디카프리오(토비)
전쟁의 아픔을 딛고 희망을 품기 시작한 1950년대의 아프리카. 남자들은 집으로 귀한했고 사업들이 활기를 띠는 가운데 모든 생활 모습들이 빠른 모습으로 변화해 간다. 10대 소년(레오나르도 디카프리오 분)은 이혼한 엄마인 캐롤라인과 함께 희망을 쫓아 이 도시, 저 도시를 떠돌며 자유롭게 살아간다. 경제적으로 풍족하진 못하지만 늘 보다 나은 생활을 하게 될 것이라는 희망을 갖고 사는 엄마의 명랑하고 낙천적인 태도에 토비는 행복해한다.
실직한 엄마와 함께 미국의 북서부로 온 토비는 그곳에서 엄마에게 열정적으로 구혼해 오는 드와이트(로버트 드니로 분)란 사내를 만나게 된다. 촌스러운 차림새에 허세가 심하고 고함만 치는 그가 토비의 마음에 들진 않지만 엄마는 그런대로 괜찮아 하는 것같다. 그러나 사춘기에 접어들면서 토비가 전과같지 않게 말썽만 피우고 우울해 하자 엄마는 아버지가 필요할 때가 되었다고 생각한다. 결국 엄마는 자신의 세 아이들과 마찬가지로 토비를 건실하게 바꿔놓겠다고 호언장담하는 드와이트의 구혼을 받아들이고 그의 집이 있는 '콘크리트 시'로 향하는데.
작가 토바이스 볼프가 자신의 유년 시절을 그린 동명 소설을 바탕으로, 무한한 잠재력을 지닌 한 소년이 부정적이고 파괴적인 환경을 정신적 의지로 변화시켜 나가는 과정에서, 가족 관계의 중요성과 사랑을 깨우치게 된다는 내용이다. 원작은 1989년 출판되어 로스엔젤레스 도서 시상식에서 'Biography' 부분 수상을 비롯, 대다수의 지지를 받았던 작품이다. 성장 시절의 아픈 기억을 왜곡시키지 않고 솔직 담백하게 담아낸 이 동명소설은 문학적 풍요함에 넘칠 뿐 아니라 소년에서 한 남자로 커 나가는 모습을 진실되게 피력한 초상화로 극찬을 받았다.
<길버트 그레이프>에서 정박아 어니 역으로 천재적 연기 자질을 인정 받은 레오나르도 디카프리오가 사실상 첫 주연을 했던 영화다. 그는 4개월에 걸친 전미 오디션에 4천대 1의 경쟁율을 뚫고 발탁되었는데, LA 비평가협회로부터 가장 촉망받는 배우로 선정되었고, 다음 작품인 <길버트 그레이프>로 더욱 주목받게 된다. 로버트 드니로의 상대역으로, 데브라 윙거가 <그들만의 리그>에 캐스팅 되는 줄 알고 중간 탈락하는 바람에, 엘렌 바킨이 대신 맡게 되었다.