[카페 오픈 기념 Quiz 이벤트 2]커피의 화학 - Caffein

[j shin]

커피의 화학 - caffein

인류 역사에 커피가 등장한 이후 카페인이라는 화학 물질의 이름은 유기화합물의 영역에서 볼 때 알코올(에탄올)과 수위를 다툴만큼 유명하다. 인체내에서 카페인의 생리적 작용 기전은 이미 상당 부분 연구가 되어있는 상태이지만, 그래서 결국 카페인의 중독성이나 인체에 해가 되는지의 여부에 대해서는 아직도 논란이 분분하다. 담배와 달리 커피는 아직 사람을 죽였다는 증거가 없으므로 많은 사람들이 별 의심 없이 카페인이 포함된 식음료를 즐긴다. 

커피지기, 아니 카페지기도 캐나다 시절부터 독하기로 이름난 세컨드 컵 커피를 즐겨 마셨으며 귀국후에는 스타벅스 커피를 애용하고 있다. 아메리칸 커피나 향 커피는 숭늉하고 동급으로 여긴다. 이 글 일부에서 카페인의 독성에 관한 내용이 등장하지만 어디까지나 이론적인 수치일 뿐 특별한 의미는 없다. 커피의 치사량을 알아듣기 쉽게 환산하면 100컵 정도이다. 커피 아니라 맹물이래도 한꺼번에 너무 많이 마시면 당근 죽는다. 커피에 대한 상식 수준의 이야기들은 이미 너무나 잘 알려져 있으므로 이쯤 해두고 화학적인 관점에서의 카페인을 생각해 보자.

유기화학쟁이가 보는 카페인은  imidazole 단위를 포함하는 두개의 고리가 접합된 질소 이종원자고리 화합물로 purine 염기의 일종이며 alkaloid이다.  alkaloid는 식물에서 얻을 수 있는, 질소를 포함하는 염기성 유기 물질의 일반적인 통칭이다. 아편 (morphine) 역시 alkaloid로 분류한다. 호적상 (IUPAC) 이름은 3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione 이며, 구조식은 아래에 있다.

일단 일반적인 음식물 속의 카페인 양을 알아보자. 12온즈의 (약 330ml) 음료수를 기준으로 하면 Mountain Dew, 콜라 등이 40-55 mg 정도의 카페인을 함유하며, 7 Up, diet coke, sprite 에는 카페인이 없다.

위에 나열된 음료와 비교하기 위해 동량인 12 온즈의 커피를 표준으로 할 때 커피의 종류에 따라 120-350mg사이의 값을 갖는다. 디캡이라고 불리우는 카페인을 제거한 커피는 5-8 mg 정도를 포함한다.

카페인을 제거하는 방식은 3가지가 있는데, 초임계유체 상태의 이산화탄소를 사용하는 방법, methylene chloride (CH2Cl2) 또는 ethyl acetate( CH3COOCH2CH3)등의 유기용매를 사용하여 추출하는 경우, 마지막으로 Swiss water method등이 있다. 

methylene chloride는 동물실험에서 암을 유발하는 것으로 알려져 있으나, 공정 후 디캡 커피에 잔류하는 양이 거의 0이므로 (끓는점이 낮고 휘발성이 강해서 제거하기 쉽다) FDA에서 추출제로 사용하는 것을 허용하고 있다. 스타벅스의 디캡은 바로 이 methylene chloride를 사용하여 만든다.

차의 경우는 커피에 비해 1/3정도의 카페인을 갖는 것으로 알려져 있으며, 초콜렛과 감기약 등에도 상당량 들어가있다.

카페인은 178 도에서 승화하여 Hexagonal prisms 형태의 결정을 만든다. 녹는점은 238도로 상당히 높은 편이며, diethyl ether에는 잘 녹지 않지만 methylene chloride와 chloroform에는 잘 녹는다.

쥐를 대상으로한 치사량 실험에서 체중 1kg당 200mg의 카페인을 경구 투여하면 실험군의 50%가 죽는다. 이 자료를 사람에게 그대로 적용시키면 한 잔의 커피가 보통 7온즈 가량 이므로 60kg의 체중을 갖는 사람이 대략 120 잔 정도의 커피를 한꺼번에 마시면 죽을 확률이 50% 란 얘기이다.

이제 우리의 관심사인 유기화학으로 들어가자. 다음 카페인의 구조를 보고 보기 중 정당하지 않은 추론을 골라보시라.

1) 염산과 반응하여 산성 염을 형성한다.
2) 방향족 화합물로 분류할 수 있다.
3) 벤젠에 용해되나 그 용해도는 물에 대한 용해도 보다 작은 값을 갖는다.
4) 5각형 imidazole 고리를 이루는 두개의 질소는(5번과 7번) 모두 sp2 혼성을 한다.
5) 7번 질소가 5번 질소보다 더 강한 염기성을 갖는다.

이번 퀴즈의 상품은 스타벅스 커피 또는 머그잔 되겠슴다. 나머지 요령은 퀴즈 1과 동일함.

[김재신]

5번이요....................................................................................................................

[j shin]

그렇게 생각하시는 이유도 써주셔야죠 ^^

[david]

5번 7번 모두 이 두 질소는 비공유 전자쌍을 가지고 있는데, 7번의 경우는 비공유전자쌍이 이미다졸 링의 파이 전자에 비 편재화 되어있어서 염기로 작용을 하지 못하지만, 5번 질소의 비공유전자쌍은 결합에 참여하는것이 아니기때문에, 염기로서 작용을 할수있습니다.

[j shin]

david님 땜시 주머니 거덜나게 생겼네 ^^

[나는최고]

난 언제 이렇게 조목 조목 따지면서 설명할수있을려나~~~