[심화이론[MD]]글리코시드 결합

[jjsjy]

글리코시드 결합 질문입니다 엿당의 알파 1에서 4 결합이라는게 알파1에서 알파4라는 뜻인거죠? 근데 젖당과 설탕의 경우 2번째사진에서 (동그라미부분) 왜 베타4가아닌 알파4로 가는건가요 ? 또 과당의 경우에도 아래로 알콜기니까 알파2 아닌가요 ㅠ

[headbanger21]

알파와 베타는 아노머 탄소를 기준으로 합니다. 그리고 글리코시드 결합에서 아노머 탄소가 결합에 참여한 단당류만 알파나 베타를 표시합니다. 젖당 그림에서 베타형 갈락토오스의 아노머 탄소만 결합에 참여하므로 베타 1-4 결합입니다. (그리고 동그라미 친 포도당의 4번 탄소는 아노머 탄소가 아닙니다.) 설탕에서는 포도당과 과당이 모두 아노머 탄소가 결합에 참여하기 때문에 둘다 알파 또는 베타를 표시할 수 있는데 포도당은 알파형이고 과당은 베타형입니다. 과당은 2번 탄소가 아노머 탄소인데 결합을 나타내기 위해 원래 그림에서 반시계방향으로 뒤집은 것이라 보면 됩니다.

[jjsjy]

그럼 시계, 반시계로 뒤집을 때마다 OH기가 위로도 올수있고 아래로도 올수있는데 그림이 시험에 나오면 이게 알파인지 베타인지 어떻게 알수 있나요? 알파 베타가 R/S 명명 인가요?

[천우신조]

답변 잘 해 주셨습니다. 이론 교재 1권 31페이지에 아노머 명명법이 나와 있습니다. 참고하시기 바랍니다.