1. 실험 제목
아스피린 합성과 정제:^)
2. 실험 일시
2012년 07월 26일
3. 실험 목표
1. 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응성을 이해한다.
2. 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성,정제함으로써 산과 알코올의 에스테르화 반응을 알아 본다.
3. 미량의 물질을 분리 또는 정제하는 방법으로 쓰이는 크로마토그래피 실험을 알아본다.
4. 마지막으로 합성한 물질 확인을 위해서 NMR 기기를 이용하여 정확히 확인할 수 있다.
4.관련 이론
에스터화 반응
에스터는 과일 등 생물체에 흔히 존재하는 물질로 분자량이 작은 것은 휘발성이 꽤 크며 아름다운 향기를 가지고 있다.
에스터는 알코올과 카복실산으로부터 합성할 수 있는데, 이 반응을 에스터화 반응이라고 한다. 이 반응을 일반적인 화학반응식으로 나타내면 다음과 같다.
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O
이 반응에서 유의할 점은 알코올의 탄소와 산소 결합은 그대로 유지된 채로 에스터에 남아 있게 되고, 카복실산의 아실기가 알코올의 수소 원자 대신 결합된 형태라는 점이다.
5. 시약 및 기구
시약:살리실산, 아세트산 무수물, 황산, 인산, 에틸에테르, 석유 에테르, 에탄올, 얼음물, 증류수
기구: 비커 100ml, 스탠드, 거름종이, 감압 여과기, 뷰흐너 깔때기, 감압플라스크, 유리막대 2개, 피펫, 온도계, 약수저, 고무필라, 삼각플라스크(100ml), 눈금실린더
6. 실험 방법
[1.아스피린의 합성]
1. 50ml 삼각 플라스크에 살리실산 1.4g(0.01mol, Mw138.12) +아세트산 무수물3.3ml(3.59g, 밀도 1.08, Mw102.09) +85%인산(5방울) +진한 황산(5방울)을 넣는다.
2. 70~85도로 물중탕에서 10분 이상 가열한다.
3. 위 합성이 끝나면 증류수 2ml를 넣는다
4. 아세트산 증기가 다 발생하고 나면 증류수 2ml를 넣은 후 플라스크를 얼음물에 넣고 결정이 생길 때까지 기다린다.
5. 거름종이 무게를 측정한 후 감압 여과한다.
6. 결정을 5ml의 얼음물(증류수)로 2번 씻어준다.
7. 여과된 결정은 건조기에서 15분간 건조한 후 무게를 측정하고 수득률을 구한다.
[2.아스피린 정제(재결정 방법)]
1. 아스피린 1g 정도를 덜어서 삼각플라스크에 넣고 4ml의 에탄올과 13ml 물에 넣어서 물중탕으로 60도에서 아스피린이 다 녹을 때까지 가열한다. 이 후 천천히 냉각한 후 얼음물에 담가두어 침전이 생기도록 한다.
2. 생성된 침전을 거르고 물로 씻은 후에 다른 거름종이에 옮겨 말린다.
7.결과
1.아스피린(아세트살리실산)이란?
아세틸살리실산의 상품명으로 정식화학명은 버드나무 껍질에서 추출한 살리실산을 가공한 것으로 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이다. 흰색의 결정성 가루로 물에 녹지 않고 약간 신맛이 난다. 물로 분해되어 살리실산과 아세트산이 된다. 해열제·진통제·항류머티즘제로서, 감기·두통·발열·오한·신경통·관절통·요통·류머티즘 등에 쓰인다.
2.에스테르화 반응이란?
카르복시산과 알코올의 혼합물에 진한 황산을 조금 넣고 가열하면 에스테르와 물이 생성된다. 이와 같은 반응을 에스테르화(에스터화) 반응이라고 하며 2개의 분자에서 물이 한 분자가 되면서 두 분자가 결합하는 반응을 축합 반응이라고 한다. 에스테르화 반응은 역으로도 진행되는데, 에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생긴다. 이 반응은 가수 분해 반응이라고 한다.
[출처]에스테르화 반응 | 네이버 백과사전
3.만들어진 아스피린을 그냥 먹어도 될까?
실험에서 만든 아스피린은 불순물이 들어가있기 때문에 함부로 먹으면 안된다.
4.실험중에 물을 넣어서 남은 아세트산 무수물을 분해시키는 과정이 있다 이때 일어나는 변화를 반응식으로 써라.
(CH3CO)2O +2H2O -> 2CH3COOH
5.아스피린 합성
사용한 살리실산의 무게:1.4g
사용한 아세트산 무수물의 부피:3.3ml
사용한 아세트산 무수물의 무게:3.564g
얻은 아스피린의 무게:0.953g
아스피린의 이론적 수득량:1.798g
수득률:53%
8.결론 및 고찰
오늘은 아스피린 실험이었다. 과정은 어제와 큰 차이가 없어 비교적 편안한 마음으로 실험을 시작했다. 살리실산이란 이름만 책에서 봤을때는 왠지 검붉은색 시료일 줄 알았는데 방금 내린 눈처럼 하얀 색이라서 마음에 들었었다. 나중에 재결정을 할 때 중탕으로 온도가 올라갔던 비커를 식힐 때 바로 얼음물에 넣을 줄 알았는데 조교 선생님께서 바로 냉각시키면 결정입자가 작아서 나중에 수득률이 제대로 나오지 않을 수 있다해서 실온에서 먼저 조금 식히는데 결정 하나가 톡! 생기자 그 주위로 빨려오듯이 작은 결정들이 하나 둘 생기면서 달라 붙었었다. 조금 뒤에 얼음물에 비커를 담그니 순식간에 결정이 많이 생겼는데 신기했었다. 수득률이 높게 나오지 않아 실망했었지만, 그래도 무사히 실험을 마친 것에 대해 뿌듯하고 기뻣었다.내일이 빨리 왔으면 좋겠다:^)
9. 참고 자료:
재결정 할 때 좋은 용매는 고온,저온에서의 용질의 용해도 차이가 큰 용매이고,
정제법은
1. 침전법(분별침전,재결정) 용해도 차이
2. 분별증류, 비점의 차이
3. 승화.승화성 차이
4. 크로마토그래피법
4가지인데 주의할 점은 1.3번은 고체인 경우에만 가능하며 2번은 액체일때만 가능하다