1.실험 제목:아세트아미노펜과 아스피린의 합성 및 분석
2.실험 일시:2012년 7월 24일~28일
3.실험 목표:아세트아미노펜과 아스피린을 합성하는 방법과 분자의 구조 분석하는 방법 알기
4.관련이론
*아세틸화 반응:유기화합물의 하드록시기 또는 아미노기 등의 수소원자를 아세틸기로 치환하는 반응
<p-아미노페놀> <아세트산 무수물> <아세트아미노펜> <아세트산>
*아세틸화 반응:카복실산과 알코올이 반응하여 물이 빠져나가 에스터(에스테르)가 생성되는 것
*분자의 구조 분석법:분광법 이용
1.IR(적외선 분광법):적외영역(2~4μm)의 빛 흡수에서 분자의 진동수를 알아내는 분광법
2.UV(자외선 분광법):분자의 진동보다 높은 에너지를 가지는 전자의 이동에 관한 정보를 알아내는 분광법
3.질량 분석법:진공속에서 유기물 분자를 기체화하고 여러가지 방법으로 전자를 떼어내어 양이온으로 만든 다음
가속시켜서 전장이나 자장에 의해 휘는 정도로 질량을 측정하는 분석법
4.핵자기공명 분광법:분자와 전자기파 사이의 상호작용을 이용하여 유기분자 또는 생체 분자의 구조와 거동을 나타내는 분광법
5.시약 및 기구
※아세트아미노펜
1)시약:p-아미노페놀,인산,아세트산 무수물
2)기구:50ml 삼각플라스크,항온수조,감압 플라스크,뷰흐너 깔때기,거름종이,유산지,피펫,유리막대,비커,온도계,약수저,저울,
얼음물,증류수,핀셋,감압 플라스크
※아스피린
1)시약:살릴실산,아세트산 무수물,인산,황산,에탄올,증류수
2)기구:50ml삼각 플라스크,피펫,핀셋,거름종이,유산지,감압 여과기,뷰흐너 깔때기,감압 플라스크,유리 막대,온도계,약수저,
저울,항온수조
6.실험 방법
<아세트아미노펜 합성법>
☞p-아미노페놀을 무수초산과 반응시켜 아세틸화
1)50ml 삼각플라스크에 p-아미노페놀 1.1g을 넣고 인산 5~6방울 넣은 후 물 5ml를 넣는다.
▶p-아미노페놀 1.1g 측정법:저울에 유산지를 먼저 올려 놓고 TARE버튼을 눌러 0으로 맞춘다음 p-아미노페놀을 1.1g넣는다.
2)항온수조에 물을 넣고 50도로 맞춘다음 반응물을 넣고 아세트산무수물을 1.5ml를 넣는다.(피펫사용)
3)반응물이 완전히 용해된 후 15분 간 더 가열한다.
4)5분간 식힌 후 ice-bath를 이용하여 반응물을 냉각한다.
5)결정이 생기면 5ml의얼음물을 넣고 결정이 완결될 때까지 기다린다.
6)거름종이의 무게를 측정한다.
7)생성된 고체를 감압여과한 후 찬물을 이용하여 여러번 세척한다.
8)여과된 고체를 건조시킨다.
<아스피린 합성법>
1)50ml삼각 플라스크에 살릴실산 1.4g+아세트산무수물 3.3g+인산 5방울+황산 5방울(황산은 촉매)
2)85도의 물에서 가열
3)증류수 2ml를 넣는다.(남아있는 아세트산무수물을 분해시켜 아세트산을 증발시키기 위해)
4)아세트산 증기가 다 발생하고 나면 증류수 20ml를 넣은 후 플라스크를 얼음물에 넣고 결정이 생길 때까지 기다린다.
5)거름종이 무게 측정 후 감압여과를 한다.
6)결정을 5ml의 얼음물로 두번 씻어낸다.
7)여과된 결정을 건조시킨다.
*아스피린 정제(재결정법)
1)아스피린을 1g정도 덜어내어 삼각 플라스크에 넣고 4ml의 에탄올과 13ml의 물을 넣어준다.
2)물중탕으로 60도에서 아스피린이 다 녹을때까지 가열한다.
3)가열 후에 얼음물에 담가두어 침전이 생기도록 한다.
4)생성된 침전을 감압여과한 후 다른 거름종이에 옮겨 말린다.
<아스피린 분석>
1)에탄올10ml+아스피린0.01g
2)1ml덜어서 다시 에탄올 10ml(두번 반복)
7.결과
<아세트아미노펜의 실험결과>
거름종이 무게:0.3g
시약 무게:1.03g
이론값:1.51g
실험값:1.03g
수득률:68%
<아스피린 시험결과>
이론값:1.80g
실험값:1.06g
수득률:58%
<아스피린 분석 결과>
*아스피린구조
1)IR
→아스피린의 작용기에 해당하는 피크
C=O (ester):1754.92
C=O (carboxylc):1694.26
C-O:1306.73
C-C(aromatic):1457.52
C=C(aromatic):1606.15
OH:3000
CH:2900부근
2)UV-Vis(자외가시광선 분광법)
→아스피린 작용기의 최대 흡수파장
에스터기:204.00
카르복실기:225.00
aromatic:276.00
3)NMR(핵자기공명 분광법)
8)결론 및 고찰
5일동안 유기물 합성법과 분석법을 배웠는데 학교에서 사용해 보지 못한 여러가지 기구들을 직접 사용해 보니 재미있었고 우리가 먹는 약이 이렇게 만들어 진다는 것을 아니까 신기하고 내가 이런 것을 만들어 보니 뿌듯했다.합성을 하고 분석 할 때에는 내용이 어려워서 이해를 잘 못했지만 새로운 것을 배우니까 재밌었다.실험하는게 5일밖에 되지 않아 아쉽지만 이번 실험을 계기로 화학에
대해 관심이 많아진 것 같다.
9)참고자료
<실험으로 익히는 화학 탐구교재>
<구글 이미지>
<네이버 백과 사전>