Summer School 화학 탐구 교실 최종 보고서
1. 실험 제목 : 타이레놀 합성 및 아스피린 합성 분석
2. 실험 일시 : 2012년 7월 25일 ~ 2012년 7월 28일
3. 실험 목표:아세트아미노펜과 아스피린을 합성과 분자의 구조 분석하는 방법 알기
4. 관련 이론:
①아세틸화 반응:유기화합물의 하드록시기 또는 아미노기 등의 수소원자를 아세틸기로 치환하는 반응
②에스테르화반응:카복실산과 알코올이 반응하여 물이 빠져나가 에스터(에스테르)가 생성되는 것
5. 시약 및 기구
※아세트아미노펜
1)시약:p-아미노페놀,인산,아세트산 무수물
2)기구:50ml 삼각플라스크,항온수조,감압 플라스크,뷰흐너 깔때기,거름종이,유산지,피펫,유리막대,비커,온도계,약수저,저울,
얼음물,증류수,핀셋,감압 플라스크
※아스피린
1)시약:살릴실산,아세트산 무수물,인산,황산,에탄올,증류수
2)기구:50ml삼각 플라스크,피펫,핀셋,거름종이,유산지,감압 여과기,뷰흐너 깔때기,감압 플라스크,유리 막대,온도계,약수저,
저울,항온수조
6. 실험 방법
① 아세트아미노펜 합성
1)50ml 삼각 플라스크에 p-aminophenol1.1g(0.01mol,Mw109.13)을 넣고 인산 5~6방울을 가한 후 물 5ml를 넣는다.
2)중탕물의 온도를 80도 까지 가열하고 반응물을 중탕기에 넣고 acetic anhydride1.5ml(1.62g,밀도 1.08, 0.0158mol,Mw102.09)를 천천히 떨어 뜨린다.
3)반응물이 완전히 용해된 후 15분간 더 가열을 한다.
4)가열을 중지하고 5분간 flask를 식힌 후,ice-bath를 이용하여 반응물을 냉각시킨다.
5)결정이 생성되면 여기에 5ml의 얼음물을 넣은 후 결정이 완결될 때까지 기다린다.
6)거름종이 무게를 측정한다.
7)20분후 생성된 고체를 감압여과한 후,찬 물을 이용하여 여러 번 세척한다.
8)여과된 고체를 건조하면 목적 화합물을 얻을 수 있다.
② 아스피린 합성
1)50mL 삼각 플라스크에 살리실산 1.4g(0.01mol, Mw1358.12)+아세트산 무수물3.3mL(3.59g, 밀도 1.08, Mw102.09)+85% 인산(5방울)+진한 황산(5방울)을 넣는다.
살리실산 1.4g을 50mL 삼각 플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3.3mL 넣는다.
2)70도~85도의 물중탕에서 10분 이상 가열한다.
3)위 합성이 끝나면 증류수 2mL를 넣는다.
4)아세트산 증기가 다 발생하고 나면 증류수 20mL를 넣은 후 플라스크를 얼음물에 놓고 결정이 생길때까지 기다린다.
5)거름종이 무게를 측정한 후 감압 여과한다.
6)결정을 5mL의 얼음물(증류수)로 2번 씻어준다.
7)여과된 결정은 건조기에서 15분간 건조한 후 무게를 측정하고 수득률을 구한다.
③아스피린 분석
1)에탄올10ml+아스피린0.01g
2)1ml덜어서 다시 에탄올 10ml(두번 반복)
7. 결과 및 해석
① 아세트아미노펜 합성 실험결과
거름종이 무게:0.3g
시약 무게:1.27g
이론값:1.5g
실험값:0.97g
수득률:%
② 아스피린 합성 실험결과
이론값:1.8 g
실험값: g
수득률:62.94%
③ 아스피린 정제
◦ 사용한 살리실산의 무게 ___1.4___ g
◦ 사용한 아세트산 무수물의 부피 _____3.3_mL
◦ 사용한 아세트산 무수물의 무게(밀도=1.08 g/mL) __3.564__ g
◦ 얻은 아스피린의 무게 __1.133__g
◦ 아스피린의 이론적 수득량 _1.8g
◦ 수득률(%) __62.94__ %
8. 결론 및 고찰
5일동안 3,4시간을 실험을 하면서 유기물 합성법과 분석법을 배워왔고 실생솰에서 봤던 약들을 우리가 만들었다는게 너무나 뿌듯하고 신기했다.실험도 비슷한 과정들이 반복되서 쉽게 만들수 있었다.
실험을 하는 동안 실수를 몇번해서 난감하고 걱정이 되긴 했지만 결과가 잘 나와서 괜찮은거 같았다.
9. 참고 자료
<네이버 백과 사전>
분자의 구조를 알아보자: 공명법을 이용한 분자의 구조 분석
- 질량 분석 및 핵자기 공명 분광법 -
1. 아스피린의 구조
2. 핵자기 공명(NMR) 스펙트럼을 첨부하고, 해당하는 수소의 피크 표시 해 보자.
(교재 37쪽과 비교 해 보면서 확인 해 보자.)
1)핵자기 공명(NMR) 스펙트럼
아세틸기의 CH3가 2.3413에서 나타나고 벤젠고리의 H들이 7.1229~8.1194에서 나타난다.
1)IR
•아스피린의 작용기에 해당하는 피크
C=C(aromatic) 1600~1400
C=O(ester) 1750~1730
C=O(carboxylic acids) 1725~1700
C-O(ester/carboxylic acids) 1300~1000
0-H(carboxylic acids) 3300~2500
2)UV-Vis(자외가시광선 분광법)
*아스피린 작용기의 최대 흡수파장
에스터기:205.00
카르복실기:226.00
aromatic:276.00
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처음 서머스쿨이라는 것이 학교 소식에 올라와 있을때 이리저리 눈길이 갔었다.
제목들이 내 눈길을 끌었고 그중 3가지를 골라 여기 화학탐구에 참여하게 되었다.
학교에서두 할수 없었던 실험들을 전문적인 기계들과 선생님들의 설명과 도움을 받아 아무 탈없이 실험이 끝났고 그에 맞게 실험결과가 무척 잘 나와서 정말 기대를 넘는 실험 결과가 나와서 뿌듯하고 기뻤다.
생각하지도 못한 실험들을 해서 다소 불편하고 어려움이 많았지만 막상 조교선생님들의 친절한 설명과 도움으로 결과가 잘 나온거라고 생각하고 있다.
아쉬운것도 많고 조금더 하고 싶은 욕심이 있지만,정말 뿌듯한 실험을 한거 같아서 친구들에게 추천해주고 싶구
다음 서머스쿨에두 기대가 된다.