입체장애
이온은 주변의 용매 분자와 이온-쌍극자 작용을 통해 안정화 된다. 만약 전하를 띤 부분이 큰 작용기에 의해 가려져서 용매 분자의 접근을 막는다면, 이 안정화 효과는 감소할 것이다. 이것이 입체장애(steric hindrance)가 산성도에 미치는 효과이다. 예를 들어, 메탄올(CH₃OH)과 t-뷰탄올((CH₃)₃COH)의 산성도를 비교해 보자. t-뷰탄올은 메탄올의 탄소 원자에 붙은 3개의 -H 원자를 -CH₃기로 치환하여 얻어진다. 각각의 음전화를 갖는 짝염기 와 중에서 앞의 것이 용매 분자의 접근이 용이하므로 용액에서 더 안정하다. 뒤의 것의 경우 더 큰 -CH₃기는 용매화된 짝염기 음이온의 안정도를 감소시킨다. 실제로 메탄올(pKａ=15)은 용액에서 t-뷰탄올(pKａ=18)보다 더 강산이다.
이 효과는 산과 짝염기 주변에 액체 용매가 있느냐에 달려 있다. 기체상에서는 t-뷰탄올이 메탄올에 비해 강산이다.
알콜은 OH기가 있으니까 다른 알콜 분자와 수소결합을 한다. 이 수소결합 때문에 끓는점이 높아지는 것이다. 즉 수소결합을 하는 분자가 더 많으면 끓는점이 더 높아지는 것이다. 그런데 구조식을 보면 1차알콜은 탄소사슬 끝에 OH기가 붙어 있고 2차알콜은 탄소사슬 중간에 OH기가 있다. 따라서 2차알콜은 다른 알콜의 OH기가 수소결합을 하려고 접근할 때 OH기 옆에 있는 잔기들에 의해서 방해를 받게 된다. 이 입체장애 때문에 2차알콜은 1차알콜에 비해 수소결합을 할 확률이(면적이라고 생각해도 무방하겠네요) 떨어지게 되는 것이다.
극성이라는 것은 전기음성도 차이에 의해 생기는 것이다.
전기음성도가 큰 원소가 작은 원소로 부터 전자를 끌어 옴으로써 전기음성도가 큰 원소는 부분적으로 (-)마이너스, 전기음성도가 작은 원소는 부분적으로 (+)플러스가 되서 극성이 생기게 됩니다.
에테르와 에스테르의 분자식을 보면 각각 ROR', RCOOR'이다. 에테르를 보면 산소원자 1개가 양쪽의 R그룹(탄소사슬)으로 부터 분산해서 전자를 끌어오고 있는데 비해서 에스테르는 중심 탄소원자에 산소원자 2개가 붙어서 양쪽에서 전자를 끌어 당기고 있어서 탄소원자의 부분극성이 상대적으로 더 크게 된다.
[출처] http://blog.naver.com/kimth1023?Redirect=Log&logNo=120047593916
입체장애를 1학기떄부터 접해왔지만 , 아직도 어려운 부분이 좀 있는 것 같아요 ...
그래도 2학기 공부하면서 확실하게 이해 해야겠어요 ^^