Markovnikov의 법칙은 실험을 하다가 경험적으로 발견한 법칙입니다.
비대칭 알킨(alkene)의 할로겐화 수소( hydrogen halide )와 반응을 시켜 alkyl halide을 생성시킬 때 수소가 수소의 개수가 많이 들어있는 탄소에 가서 달라 붙고 할로겐 원소는 수소의 개수가 적은 곳으로 가서 붙게 된다라는 것입니다.
반응물의 2번 탄소에 수소가 1개밖에 없고 3번 탄소에는 수소가 2개가 있습니다. 여기에 HBr을 반응 시키면 수소가 많은 3번 탄소에 수소가 붙어버리고 수소가 적은 2번 탄소에는 Br이 가서 달라붙게 됩니다. 이것을 바로 Markovnikov의 법칙이라고 합니다.
마르코니코브 법칙이 성립하는 이유:
카보 양이온의 안정한 형태는
삼차>이차>일차 순으로 삼차가 제일 안정한 형태를 취합니다.
그 이유에는 2가지 정도의 이유가 있습니다.
1. 유발 효과
유발 효과는 가까이 있는 어떤 원자 들의 전기 음성도 때문에 시그마 결합의 전자가 한쪽으로 이동함으로써 생깁니다.
이러한 예로, 탄소 양이온 탄소에 결합된 비교적 크고 편극 되기 쉬운 알킬기의 전자가 인접한 양전하 쪽으로 이동하는 것이
탄소 양이온 탄소에 결합된 수소 원자로 부터 양전하 쪽으로 전자가 이동하는 것 보다 더 용이함을 들 수 있습니다.
곧 알킬기가 주변에 많을 수록 센터의 탄소 양이온이 주변으로 부터 전자의 끌림을 유발, 양이온이 안정하게 됩니다.
2. 하이퍼컨쥬게이션
하이퍼컨쥬게이션은 C=C 파이 결합과 치환기의 있는 이웃한 C-H 시그마 결합 사이의 안정한 상호작용을 일컫는 말입니다.
곧 주변에 치환기가 많으면 많을 수록 하이퍼컨쥬게이션을 할 수 있는 기회는 더욱 많아지게 되고 안정화 되게 됩니다.
결과적으로 카보 양이온 이 되기 쉬운쪽으로 양이온이 생성되며 HX 에서 X가 양이온 쪽에 붙게 됩니다.
-> 마르코프니코프 법칙이 성립하는것 입니다
출처: http://blog.naver.com/0869rokmc/107624875
마르코니프의 법칙에 대해 찾아보면서 강의시간에 이해 안갔던 부분을 한번 더 보고 찾아봐서 좋았습니다.
앞으로 공부할 때 참고해서 이해 하면 더 깊게 공부 할 수 있을 것 습니다.
또한 강의 이후 복습도 되서 의미있는 시간이었습니다.