칸-인골드-프렐로그 순위 규칙(동위원소, 중수소)

[09 이태영]

칸-인골드-프렐로그(Cahn-Ingold-Prelog) 순위 규칙, 또는 CIP 체계는 유기화학에서 입체 이성질체를 구분짓기 위해 사용되는 일련의 규칙이다. 분자는 임의 수의 입체중심과 임의 수의 이중 결합을 가질 수 있다. CIP 체계의 목적은 각 입체중심에 R/S 구분자를 할당하거나, 각 이중 결합에 E/Z 구분자를 할당하여 전체 분자를 유일한 방식으로 구분하며 표기하기 위함이다.

칸-인골드-프렐로그 순위 규칙은 입체 이성질체를 구분짓고자 하는 특수한 목적으로 설계되었으며, 따라서 일반적인 화합물을 명명하기 위해 고안된 IUPAC 명명법과 같은 다른 명명법과는 차이를 보인다.

CIP 체계를 사용하여 분자를 명명하기 위한 과정은 다음과 같다.

1. 입체중심과 이중 결합을 찾음
2. 각 입체중심이나 이중 결합 원자에 결합 된 작용기에의 우선순위 할당
3. R/S, E/Z 구분자의 할당

동위 원소

두 작용기가 동위 원소에서만 차이가 난다면, 질량수를 사용하여 순위를 매긴다.

예:

• -CDH₂ > -CH₃. 거리 2의 목록은 (D, H, H) 와 (H, H, H)이지만, 중수소가 수소에 비해 질량수가 높기 때문에 우선 순위가 정해진다.
• -C(OD)CH₃ > -C(OH)CTH₂. 거리 2의 목록은 모두 (O, C, H) 이며, 거리 3 목록은 각각 ((D), (H, H, H), ( )) 와 ((H), (T, H, H), ( ))이다. 역시 중수소가 수소보다 우선 순위가 높다.
• -CH₂CH₂CH₃ > -CDHCH₃. 여기서는 원소 자체에 차이가 있기 때문에 동위 원소를 사용해서가 아닌 단순히 원자 번호를 이용해서 우선 순위를 결정짓게 된다. 즉, 거리 3의 비교에 의해 -CH₂CH₂CH₃ 의 우선 순위가 높게 된다. 서로 구성 원자가 다르기 때문에 거리 2의 중수소를 이용하여 -CDHCH₃ 의 우선 순위를 더 높이는 것은 잘못이다.

중수소 [ Deuterium , 重水素 ]

수소의 안정 동위원소로 질량수가 2인 것. 기호는 D를 사용하며. 천연에서의 동위원소 존재비는 0.014∼0.015 %로 주로 바닷물에서 채취한다. 중수소의 산화물인 중수는 원자로의 중성자 감속재로 사용된다. 질량수가 1인 것은 경수소(H), 3인 것은 삼중수소(T)라고 한다.

출처 : http://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%B8-%EC%9D%B8%EA%B3%A8%EB%93%9C-%ED%94%84%EB%A0%90%EB%A1%9C%EA%B7%B8_%EC%88%9C%EC%9C%84_%EA%B7%9C%EC%B9%99

http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=444126

D라는 것이 무엇인지 찾아보다가 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙을 발견하고

책에는 나와있지 않은 내용이지만 보충문제에 나와있어서 올리게 되었다.

동위원소일 때 는 질량수를 사용해서 순위를 매긴다는 것을 알았고

우리가 흔히 알고있는 수소의 질량은 약 1인데 이것은 경수소라 하고

질량수가 2인 수소의 동위원소를 중수소 라고 하고 기호로 D를 사용한다는 것을 알게 되었다.