느슨한 법과 무질서가 공존하는 도시, 마카오에서 조용히 자신의 경력과 힘을 기르던 정지룡은, 이때까지 어머니의 집안인 황씨 가문에서 일을 하고 있었는데, 이제 그곳을 떠나 더 자신의 힘을 기를 시기가 왔습니다.
정지룡의 외삼촌은 백설탕, 사향 등을 일본에 보내면서, 막대한 이득을 노리고 류쿠 열도로 불법 항해를 하는 거래상을 통해 일을 추진했고, 그 화물의 감시를 위해 정지룡을 딸려 보냈습니다. 정지룡은 외삼촌의 피고용인 신분으로 그 배를 탔는데, 이때의 경험은 그에게 큰 영향을 미치게 됩니다.
결국 정지룡은 그 배에 계속 남게 됩니다. 그리고 그 거래상 ─ 상단에 몸을 담궜는데, 그 상단의 주인은 이단이라는 인물이었습니다.
영국인들로부터 캡틴 차이나(Captain China) 라고 불리우던 이단은 복건 출신의 70대 노인으로, 필리핀에서 중국인들의 대표자 노릇도 해봤고 에스파냐의 갤리선에서 무려 9년간 노예 생활을 하다가 탈출하여 남중국해 밀수업자들 사이에서 첫째가는 자리까지 오른 인물이었습니다. 그는 일본에 대저택과 아내 여럿을 두고 있으면서 일본에 거주하는 중국인들 배후의 대부 노릇을 하고 있었습니다.
대부라고 표현을 했는데, 이단의 조직은 마피아의 "패밀리"와 비슷했습니다. 여러 부두목들이 이단에게 충성을 바치고 있었고, 조직 내 인사들은 서로를 형제라고 불렸습니다. (아마 이단은 따끄어(대형 大哥) 정도로 불렸을듯) 이단의 패밀리가 활동하는 범위는 그야말로 광범위 했는데 복건, 마닐라, 마카오 등 류쿠, 대만, 필리핀, 안남 등 남중국해와 동남해의 전역을 헤집고 다녔습니다. 밀수업자, 범죄자, 서양인, 심지어 대만의 식인종에 이르기까지 이단은 모든 사람들과 거래를 했습니다. 
히라도
이단의 조직에 몸을 담은 정지룡은 그 이단을 수행하며 안남과 필리핀을 다녀왔고, 일본 히라도 만에 머물기도 했습니다. 이 무렵 일본은 세키가하라 전투를 끝내고 통치가 안정기에 접어들며 점점 쇄국을 하던 시점이었습니다. 당시는 중국산 비단의 호황이 절정에 이르던 시점이라, 이단의 일파는 쇼군으로부터 통킹 만까지 무역을 허가하는 허가장을 받았습니다.
1616년 유럽인들은 오직 히라도와 나가사키 항으로 밖에 출입을 할 수 없었으며, 내지 여행은 허가가 필요했지만 허가를 받는것은 거의 불가능한 일이었습니다. 1624년에 이르면 일본은 가톨릭 국가인 에스파냐, 멕시코, 필리핀과의 관계를 모조리 끊어버렸으며, 해당되는 나라의 시민들은 일본 입국이 엄격하게 제한되었습니다. 1633년에 이르면 무역 허가증이 있는 선박들도 갱신을 위해서 재협상을 해야했고, 해외에 나가 있던 일본인들은 모두 귀국을 금지 당하고 귀국하는 시에는 극형을 선고받았습니다. 1636년 마침내 공식적인 쇄국령이 선포되어 전국경이 봉쇄되었고, 중국인들마저도 무역 활동에 제한이 생겼습니다. 1639년에 최종적으로 포르투갈인들이 일본 내에서 추방되게 됩니다. 그리고 200여년 동안 일본은 오직 나가사키 항의 인공섬 데시마(出島)의 상관(商館)에 머무는 극소수의 네덜란드 인들을 통해서만 외국 ─ 특히 서양 세력 ─ 과의 관계를 지속했습니다.
정지룡이 일본에 머물던 시기는, 정성공이 1624년 출생이니 대략 그 즈음으로 생각하면 될듯 합니다. 일본이 가톨릭 국가와의 관계를 끊어버리려던 시기였죠, 이 무렵 유럽인들은 그들에게 허락된 몇 안되는 지역인 히라도와 나가사키에 몰려들었습니다. 포르투갈인들은 선교를 큰 목적으로 내세웠기에 그다지 환영받는 존재들은 못되었지만, 네덜란드의 프로테스탄트들은 약삭 빠른 조치로 쇼군(將軍)의 신임을 얻어내는데 성공했습니다.
또 영국인들도 있었습니다.
영국인으로 네덜란드 선박에서 항해사로 근무하던 윌 애덤스(1564 - 1620)는 1600년 무렵 일본에서 선박이 좌초당하고 출국이 거부 당하고 맙니다. 그 후로는 별 수 없이 일본 여자와 결혼하여 그곳에서 살아갔습니다. 그는 쇼군과 친교를 맺는데 성공했고, 윌 애덤스의 설득과 비가톨릭이라는 입장을 이용해서 영국인들은 히라도의 제한 구혁 안에 머물렀고, 정지룡은 이들과도 여러 관계를 맺게 됩니다.
이단은 많은 돈과, 또한 사방에 관계의 끈을 이어두고 있는 인물이었습니다. 그는 나가사키의 지방 영주와도 같이 식사를 나누기도 했고, 영국인들에게는 많은 물자와 편의를 제공해주어서 영국인들로부터 신뢰를 받고 있었던 것입니다. 그리고 영국인들의 연회에 초청되어 같이 식사를 하고, 심지어 이단은 엘리자베스라는 이름의 딸의 대부 노릇을 영국인에게 부탁하기도 했습니다.
하지만 이러한 이단의 진정한 의도는 네덜란드와 영국인들의 불화를 이용해보려는 속셈이었습니다. 당시 네덜란드와 영국인들은 수년동안 불안한 휴전관계를 맺었고, 이제 그게 폭발직전이었던 것입니다.
영국인들은 대일 무역 상관을 히라도에 마련했는데, 이는 경쟁자인 네덜란드인들과 인접하여 산다는 것으로 문제가 생길수 밖에 없는 일이었습니다. 영국인들은 천우신조로 다른곳에 거점을 마련할 기회가 있었고 윌 애덤스는 일본의 중앙 정부와 가까운 항구를 얻으려고 했으나, 이 "멍청한" 영국의 동인도회사는 그 기회를 뻥 차버리고 맙니다.
이 당시 일본에서 무역 관련일을 책임지는 사람은 콕스라는 노인이었는데, 상냥하고 친절한 사람이긴 했으나 최소한 이 때의 남중국해, 이때의 일본에 있을 인물은 못되었습니다. 심지어 그는 자신 이전에 그 자리를 맡고 있던 전임 대표에게도 조롱을 받았는데, 하루에 대부분을 유곽에서 기력을 소모해 하인들의 부축으로 집에 돌아오거나, 정원을 가꾸거나, 금붕어를 비롯한 관상어를 키우거나 하는데 골몰했던 사람입니다.
최소한 이때 일본에서 영국인들은 무능의 극치를 보였습니다. 동인도회사로부터 값싼 코르덴 천을 잔뜩 실고 온 영국인들이지만, 일본인들은 코르덴 천 따위에 전혀 관심이 없었고 오직 자국이나 중국산 비단, 혹은 면화만을 고집했습니다. 심지어, 콕스를 비롯한 영국인들 마저도 일본산을 선호해서 쓰는 판국이었습니다.
일본 쪽에서는 영국인들은 전혀 거래할 실마리를 찾지 못하고, 그 관심을 중국쪽으로 돌렸습니다. 물론 19세기 조차도 추잡한 아편외에 중국인들에게 팔 물건을 찾지 못한 그들이 17세기 명나라 소비자들의 마음을 사로잡을 수 있을지는 모를 일이었지만, 어쨌건 방법은 중국밖에 없었습니다.
그리고 이단은 그런 영국인들의 절박함을 아주 잘 이용했습니다.
이단은 여러채의 집을 영국인들에게 넘겨주고, 몇가지 밑밥을 깔아서 영국인들을 유혹했습니다. 이단은 대만을 이용하는 새로운 항로에서, 그 자신조차 주문량의 절반 밖에 충당하지 못할 만큼 엄청난 비단 장사를 하고 있다고 유혹했고, 콕스는 그 말에 설레어, 이단이 "은 600냥을 투자해 보지 않겠나" 고 제안하자 곧바로 이에 따랐습니다. 이런 상황은 게속 됩니다.
콕스는, 아니 그 당시 일본 내 영국인들은, 중국 본토와 대만이나 중국 본토에 대해서 아무런 이해도 하지 못했으며, 오직 이단이 주는 정보에만 매달렸습니다. 또다른 문제는, 콕스는 (앞서 말한)이단의 딸인 엘리자베스의 대부 노릇을 했는데, 진심으로 그 여자 아이를 귀여워 하고 사랑했습니다. 엘리자베스는 콕스가 좋아할 관상어를 가지고 부지런히 콕스의 집에 들렸으며, 콕스는 그때문에 사소한 의문이 있어도 이단에게 꼬치꼬치 일을 캐묻지 못한 것입니다.
세계에서 가장 거대한 시장이자, 가장 폐쇠적인 시장인 중국 ─ 명나라에 군침을 노리는 상인들은 끝도 없었고, 그 절박함에 더해 이단의 교모한 재주가 겹쳐져 콕스는 이단이 명나라의 조정에 자신의 영향력을 넣을 수 있는 인물이라고까지 여기게 되었습니다. 심지어 콕스는 남경 근처의 항구 ─ 중국내 항구를 그토록 바라던 네덜란드 인조차 감히 꿈도 꾸지 않은 ─ 를 이단의 덕택으로 조만간에 얻을 수 있지 않을까 하는 기대까지 가졌으며, 완전히 이단의 봉이 되어버렸습니다.
곧 이단은 콕스와 영국인들로부터 여러가지 명목 ─ 관리를 매수할 뇌물이라던지, 중국 정부에 바쳐야 한다는 명목 ─ 등으로 무려 6,250냥을 강탈해갔습니다. 그 외에 또다시 수천냥의 투자금이 이단의 무역 사업에 퍼부어지고 있었습니다.
이단이 이렇게 영국인들을 가지고 놀때, 정지룡은 역으로 네덜란드인들과 관계를 맺고 있었습니다. 정지룡은 포르투갈 어를 구사할 줄 알았고, 네덜란드 동인도 회사 소속으로 히라도에서 근무 중인 쟈크 스페크스(Jacque Specx)와 교분을 나누고 있었습니다. 쟈크 스페크스는 그때는 일반적인 동인도 회사 소속이었을 뿐이고 곧 근무를 마치고 고국 네덜란드로 돌아가지만, 미래에 그는 자바의 네덜란드 동인도 회사로 돌아와 동인도 회사 최고 경영자 17명 중 한명이 될 운명이었고, 정지룡의 미래는 남중국해의 지배자 였으니, 이때의 교분은 훗날 그들에게 있어 상당한 의미가 있었습니다.
둘의 교분은 어느정도는 의도적이었는데, 정지룡은 정지룡 본인의 꿍꿍이가 있고 스페크스 역시 중국과의 직접 거래를 갈망했기 때문입니다. 그는 콕스처럼 남경 근처 항구를 얻을 수 있을거라는 허황된 꿈은 꾸지 않았지만, (동인도 회사 총독 얀 피터루스존 쿤이 그러했던 것처럼) 마카오를 포르투갈로부터 빼았거나 팽호 열도나 대만에 전진기지를 세울 것을 꾸미고 있었고, 이단의 조직이 이 계획에 도움을 줄 수 있을것이라 여겼습니다.
이 무렵 이단은 70대의 노인이었고, 이제 점차 자신이 이룩한 물건들을 넘겨줄 후계자를 고려 해보아야 했습니다. 그러나 이단의 아들 오거스틴은 일본 내에서만 평생을 자라고 뱃일을 모르는 사람이라 경험도 없을 뿐더러 부하들의 신망도 없었습니다. 하지만 정지룡은 점점 이단 조직내에서 인기를 끌고 있었습니다.
과감하고, 사기를 밥먹듯이 하며, 여러가지 부분에서 공통점이 많은 이단과 정지룡. 스페크스는 이단의 후계자가 될지도 모른다고 판단했던 정지룡과 관계를 일부러 맺어두었던 것입니다.
이 무렵, 젊은 시절의 정지룡은 일본에서 불같은 사랑에 빠지게 되는데, 상대는 다가와(田川)라는 일본 여자였습니다. 바야흐로 장제스 이전에 가장 유명한 대만인의 탄생을 알리는 계기가 되었던 것입니다.