Ⅱ 화학과 인간
1. 주변의 탄소 화합물
1. 탄소 화합물의 성질
☆ 탄소 화합물의 일반적 성질(공유결합성 물질의 특성)
㉮ 구성 성분 : C, H , (＋O, N , P, S, 할로겐 원소등)
㉯ 비교적 낮은 녹는점 ( 300℃이하 많) ∵ 분자성 물질
㉰ 공기 중 연소 →
㉱ 대부분 비전해질 ( 단, 아세트산, 포름산등은 전해질)
㉲ 물에 잘 안녹고, 유기 용매에 용해( 알코올, 벤젠, 아세톤)
단, 알코올, 카르복시산, 아세톤등은 물에 잘 섞임
㉳ 대부분 반응 속도가 느리다. (∵분자간 반응)
☆ 탄소 화합물의 분류
※ 탄화수소 : C , H 가 공유 결합된 화합물
ꊱ 탄소의 결합 양식에 의한 분류
㈎ 탄화수소 분자의 구조식과 결합 종류
㉮ 탄소 원자 1개로된 탄화수소 :
㉯ 탄소 원자 2개로 된 탄화수소
㉠ ㉡ ㉢
㉰ 탄소원자 6개로된 고리 모양 탄화수소
㉠ ㉡
☆ 탄화수소의 분류
포화 탄화 수소 --- 알칸
ꀊ사슬 모양 탄화 수소
| 알켄
| 지방족 ·· 불포화 탄화 수소
︳ 알킨
탄화수소 ꀈ
| 포화 고리모양 탄화수소 -- 시클로 알칸
∣
ꀖ 고리모양 탄화수소
불포화 고리모양 탄화수소 -- 방향족
ꊲ 작용기에 의한 분류
◇ 작용기 : 각 동족체에 공통적으로 들어 있어서
그들의 공통적인 특성과 반응의 원인이 되는 원자단
* 성질 : 작용기의 특성에의해 결정 p.142 표 3 암기
① 석유의 이용
자료해석] 원유의 분별 증류와 이용
과정] 1. 끓는점 차이 이용하여 분리
2. 경유
정리] ㈎ LPG : 가정용, 공업용, 내연 기관의 연료 .
화학공업의 원료
㈏ 가솔린 : 비행기, 자동차, 내연 기관의 연료
㈐ 등유(석유) : 난로, 가정용 연료
㈑ 경유 : 가정의 난방연료, 버너용, 자동차의 디젤 엔진
㈒ 중유 : 내연 기관 보일러, 공업 등의 원료
㈓ 아스팔트 : 도로 포장, 건축 재료
☆ 석유 화학 공업
그림4. 나프타의 열분해 생성물
탐구 조사] 나프타와 이를 가공한 제품의 가격 비교
정리] ❶ ㈎ 1350원/L ×150L 〓 900,000원
㈏ 20,000원×45 + 3,000원×12 + 30,000원×60 + 60,000원×1.5
+ 10,000원×30 + 3,000원×200 + 6,600원×75 = 3,737,000원
❷ 18.5배
② 여러 가지 탄소 화합물
☆ 알칸
* 사슬모양 포화 탄화수소 : 알칸계 , 파라핀계. 메탄계 탄화수소
㉮ 결합 방식 : 단일 결합 ( C - C ) 사슬모양
㉯ 일반식 :
※ 동족계열 : 같은 일반식으로 나타낸 수 있는 한 계열의 화합물
㉠ 구조상 공통성 ㉡ 물리·화학적 성질의 공통성, 규칙성
※ 동족체 : 같은 계열에 속하는 화합물 표1ꀨ
㉰ 명명법 : 탄소원자의 수를 그리이스어 이름 끝에 -ane(-안)
※ 알킬기 : * , R- 로 표시 . 알칸에서 H 1개 부족한 원자단
* 명명 -ane → -yl(-일)
■ 메탄
* 안정한 정사면체 구조 골격
* 결합 길이 : 0.109nm( C - H ), 0.154nm( C - C ) 1nm = m
* 결합각 : 109.5° 그림 8
※ 이성질체 : 분자식은 같으나 구조가 달라 성질이 다른 물질
(구조이성질체)
예 :
n-펜탄 이소-펜탄 네오 - 펜탄
예 :
☆ 알칸의 일반적 성질
㉮ m.p., b.p. : 탄소수가 많을 수록 높
( 분자량이 비슷한 다른 탄소 화합물보다 낮)
* 같은 탄소수 : 가지가 많을 수록 낮다. (분산력이 작)
㉯ 무색,무취,무미. 물에 불용.
☆ 알칸의 반응
㉮ 반응성 작고. 안정 (산·염기·산화제·환원제와 반응×)
㉯ 공기 중 연소 →
㉰ 할로겐과 치환 반응
※ 치환 반응 : 분자 안의 원자 일부 또는 전부가
다른 원자나 원자단으로 바뀌는 반응
※할로겐화 : H일부 또는 전부가 할로겐원자와 바뀌는 반응
☆ 시클로알칸
㉮ 결합방식 : 단일결합, 고리모양
㉯ 일반식 : ( n ≧ 3 ) ㉰ 명명법 : 시클로 - 안
㉱ 성질 : 화학적으로 안정, 알칸과 비슷
■ 에텐과 에틴
☆ 알켄
* C 와 C 사이에 1개의 이중 결합을 가진 탄화 수소
㈎ 결합 방식 : 1개의 이중결합 ( C 〓 C )
* 2개의 이중결합을 가진 탄화수소:알카디엔
㈏ 일반식 : 알칸보다 H가 2개 적다.
㈐ 명명법 : 알칸의 어미 -안(-ane) -엔(-ene)
* 관용명 : -일렌(-ylene)
※ 이성질체의 명명법
(ⅰ) C-C-C-C=C : 1 - 펜텐 (ⅱ) C-C-C=C-C : 2 - 펜텐
(ⅲ) (ⅳ)
3 메틸 1-부텐 2 메틸 2-부텐
(ⅴ) 2 메틸 1-부텐
☆ 에텐의 분자구조
㉠ 결합각 : 120°, 평면구조(모든 원자가 동일 평면에) 그림10
㉡ 결합길이 : 0.134nm( C＝C ), 0.11nm( C-H )
㉢ 이중결합
☆ 에텐의 제법과 성질
㈎ 제법 : 에탄올을 진한 황산과 함께 가열
㈏ 에텐(에틸렌) : 무색, 단맛이 있는 마취성 기체, 물에 불용,
공기 중 연소 → 그을음이 많은 불꽃
☆ 알켄의 반응
㈎ 에텐에 브롬수를 가하면 브롬수의 적갈색이 탈색
: 불포화 화합물의 검출 ( C=C, C≡C의 검출)
＋ → (1,2-디 브로모 에탄)
㈏ 첨가 반응
C＝C, C≡C의 π결합(약한결합)이 끊어져
H나 할로겐등의 원자나 원자단이 2개의 C에 결합하는 반응
* 에텐에 염소를 반응시키면 :
㈐ 첨가중합 반응 : π결합(약한결합)이 끊어져 2개이상의 분자가
결합 → 새로운 큰 분자 생성
예:
* 에텐의 연소 :
☆ 알킨
* C와C 사이에 1개의 삼중결합을 가진 사슬모양 탄화수소
㉮ 결합방식 : 1개의 삼중결합 ( C 〓 C )
㉯ 일반식 : ( C ≧ 2) 알켄보다 H가 2개 적
㉰ 명명법 : 알칸의 어미 -안(-ane) -인(-yne 또는 ine)
예 : 에틴 (ethine) 또는 아세틸렌 (acetylene)
프로핀 메틸 아세틸렌
1 - 부틴 에틸 아세틸렌
2 - 부틴 디메틸 아세틸렌
ꊱ 알킨의 구조(에틴) P.140 그림11
* 선형 * 결합각 : 180° * 결합길이 : 0.120 nm ( C≡C )
※ 삼중결합
탐구 실험] 에틴의 제법과 성질
과정] 1.
2. 삼중 결합이 있어 브롬이 첨가 반응 :
무색의 사브롬화에탄으로 변함
(무색) (무색)
3. 많은 열이 발생(3000℃)하면서 기체가 연소 → 철의 절단이나 용접
ꊲ 에틴 제법과 성질
㈎ 제법 : *
* 천연가스 · 석유 열분해
㈏ 성질
* 무색, 무취, 무미의 유독성 기체
* 산소와 함께 가열 → 많은 열 : 용접에 이용
ꊳ 알킨의 반응
㉠ Pt나 Ni 촉매 첨가
㉢
㉣ 촉매 첨가
㈄ 중합반응
확인1 ] 알칸 : 알켄 :
알킨 :
■ 알코올(ROH)
* 탄화수소의 H원자가 히드록시기(-OH)로 치환된 유도체
㈎ 일반식 : ROH
㈏ 명명법 * 탄화수소 이름에 “ -올 ”을 붙임 *관용명 : “ -알코올 ”
탐구 자료 해석] 알코올의 성질
정리] ❶ * 탄소 수가 많을 수록 m.p.,b.p 높고, 용해도 감소.
❷ * 메탄올 : 실험실서 알코올 램프의 연료, 포르말린의 제조,
연료 전지의 연료
* 에탄올 : 술의 주성분, 추출 용매, 연료
㈐ 알코올의 성질
㉮ 비슷한 분자량을 가진 알칸이나 에테르에 비해 m.p.,b.p.가 높다
∵ 수소결합 (-OH)
* 탄소 수가 많을 수록 m.p.,b.p 높고 용해도 감소.
㉯ 저급 알코올( C수 적은) : 무색 액체, 물과 잘 섞임.
수용액 : 중성 . 전기전도성 없다.
* 고급 : 물과 섞이지 않음 (-OH수 증가 → 용해도 증가,
단맛 증가×: 달콤 : 달다.)
㈎ 알카리 금속과 반응 → 수소 발생 : -OH 검출
나트륨에틸레이트(에톡시화나트륨)
㈏ 산화되기 쉽다. (산화제에의해) : 일차, 이차, 삼차 알코올의 검출
㉠일차 알코올 알데히드 카르복시산
㉡ 이차 알코올 케톤
㉢ 삼차알코올 : 산화 안됨
㈐ 산과 반응 에스테르 생성
☆ 메탄올
* 무색 ,유독한 액체 * 공기 중 푸른 불꽃을 내며 연소
* 제법 : , 목정으로 부터
* 유기 용매 , 유기물 합성 원료 ,연료
☆ 에탄올
* 무색, 액체 * 제법 : 에틸렌에 물을 첨가
,
당분을 발효
* 음료, 소독, 용매, 염료(잉크,페인트), 유기물의 합성 원료
☆다가 알코올
* 한 분자 중애 2개 이상의 -OH를 가진 알코올
※에틸렌글리콜 : 점성 있는 무색 액체, 폴리에스테르의 원료,
부동액에 이용
※글리세롤(글리세린) : 의약품 · 화장품의 원료
■ 에테르(ROR')
※ 알코올에서 -OH의 H원자가 알킬기(R')로 바뀐 형태의 화합물
㉮ 제법 :
※ 축합 반응 : 두 분자에서 물 한 분자가 빠지면서 화합하는 반응
(cf. )
㉯ 알코올과 이성질체 :
㉰ 금속 Na과 반응 않음 (∵ O에 결합된 H가 없음)
㉱ m.p. , b.p.가 낮고, 물보다 가벼우며,
휘발성, 인화성이 매우 큰, 무색, 마취성 액체.
㉲ 용제나 마취제에 이용
■ 알데히드 (RCHO)
※ 탄화수소에서 수소원자 1개를 포르밀기(-CHO:알데히드)기로
치환된 화합물
㉮ 명명법 : 탄화수소 이름 끝에 -알(-al)로 붙임
HCHO 메탄알 , 포름산 알데히드
에탄알 , 아세트 알데히드
프로판알, 프로필 알데히드
ꊱ 알데히드의 성질
㉠ 산화되면 카르복시산 환원되면 알코올
㉡ 포르밀기의 검출(-CHO의 환원성)
* 포르말린에 펠링 용액을 가하면
ꊲ 간단한 알데히드
☆포름알데히드 : HCHO (메탄알)
* 무색, 자극성 냄새(매운)의 기체
* 소독, 살균제, 방부제, 합성 수지 원료.
* 30 ～ 40% 수용액 : 포르말린
☆ 아세트알데히드 : (에탄알)
* 무색, 자극성 냄새의 액체 물에 잘 용해,
* 아세트산, 합성수지 원료
■ 케톤 : RCOR'
※ 카르보닐기( )에 두 개의 알킬기가 결합된 화합물
㉮ 명명법 : 탄화수소 이름 끝에 “ -온(-one) "
: 프로판온 관용명 : 아세톤, 디메틸케톤
: 2-부탄온 관용명 : 메틸에틸케톤
㉯ 성질 * 산화되기 어렵고, 환원성이 없다.
* 유기 용매(고무나 수지 등을 잘 녹임, 물, 유기 용매에 잘 섞임)
☆ 아세톤
* 제법 : 아세톤
* 향기 있는, 휘발성, 무색 액체
* 물에 잘 녹고, 유기용매 * Na와 반응 ×
탐구 자료 조사] 유기 용매의 성질
종류
화학식
끓는점(℃)
물에 대한
용해성
용도
벤젠
80.1
불용
유지나 합성수지의용매
에탄올
78.0
용해
술의 주성분
아세톤
56.3
용해
고무나 합성수지의용매
디에틸에테르
35.5
불용
마취제, 유기 용매
정리] * 세탁 : 벤젠, * 마취제 : 디에틸 에테르,
* 잉크나 페인트 제조 : 에탄올 * 매니큐어 지울 때 : 아세톤
■ 카르복시산
※ 탄화수소의 H가 -COOH로 치환된 화합물
* -COOH가 1개 → 지방산 일반식 RCOOH
* -COOH가 2개 이상 → 식물산
㈎ 명명법 : 탄화수소 이름 끝에 “ -산 ”
㈏ 성질
㉮ 저급일 수록 상온서 액체, 고급 : 상온서 고체
㉯ 약 산성, 탄소수가 적을 수록 강산 :
㉰ 염기와 중화 반응 :
㉱ 극성 분자, 회합 정도가 커서 m.p., b.p.가 높다.(수소결합으로 이합체형성)
㉲ 탈수제를 작용시키면 무수물 생성:
㉳ 알코올과 반응 에스테르 생성 :
☆ 포름산 HCOOH
㉠ 개미, 벌, 모기 등의 독액에 포함 * 자극성 냄새, 무색 액체
㉡ 물에 녹아 약한 산성 (지방산 중 가장 강한 )
㉢ 알데히드 처럼 환원성 ∵
☆ 아세트산
㉠ 무색 자극성 냄새 액체 * 빙초산 : 순도가 높은 것 (m.p. : 16.6℃)
㉡ 식초 : 3 ～ 6% 수용액 , 식용
확인]2 ∵ 포름산이 암모니아수와 중화반응
■ 에스테르 RCOOR'
* 카르복시산(RCOOH)의 H대신 알킬기(R')로 치환된 화합물
㈎ 명명법 : 카르복시산의 이름 끝에 알킬기의 이름
예 : 포름산 메틸 , 아세트산에틸
㈏ 성질
㉮ 제법 : 산 ＋ 알코올 에스테르 ＋ 물 : 에스테르화
∴ 에스테르 : 산의 -COOH와 알코올의 -OH로 부터가 빠져 축합된 화합물
㉯ * 가수분해 :
에스테르에 물을 가하고 가열하면(또는 묽은 산에 의해) → 카르복시산, 알코올이 생성
㉰ * 비누화 :
㉱ 휘발성 강, 무색 액체, 물에 불용, 향료 에센스 그림22
예: ,
,
■ 방향족 탄화 수소
* 분자 안에 벤젠고리를 가진 탄화 수소
ꊱ 벤젠의 구조 ㉠구조 * 구조식 : 케쿨러가 제안
* 그림㈎와 ㈏가 공명 혼성 : ․이중 결합의 위치가 고정×, 순간적으로 변
․ C와C결합:동등한 이중결합과 단일결합이 혼성된 중간 상태
․ 3개의 σ결합 : 혼성 1개의 π결합 : 2p-2p결합
* C,H 동일 평면 * 결합각 : 120°
* 결합길이 : 1.40Å(cf. C-C : 1.54Å, C=C : 1.34Å
㉡ 표시 :
㉢ C와C결합 : 끓어지기 어렵다. ∴ 첨가 반응 어렵다.
㈎ 성질
㉮ 치환반응, 첨가 반응 모두 ( ∵ C와 C결합 C - C 와 C = C 의 중간)
※ 주로 치환 반응
Cl
⃒
( 치환 반응 )
(클로로벤젠)
( 첨가 반응 )
B.H.C( 벤젠헥사클로라이드)
㉯ 상온서 뱡향성, 휘발성, 인화성 무색 액체 (b.p. 80.1℃)
㉰ 물에 불용 (∵ 벤젠 무극성), 에테르, 알코올 등에 용해.
유기용매에 이용( 수지, 지방등을 녹임).
㉱ 화학공업의 중요 원료(합성섬유·수지, 염료, 의약품등)
㉲ 그 을음을 내며 연소 ( ∵ C수 > H 수)
㈏ 벤젠의 반응
㉠ 할로겐화 : Fe 촉매, 할로겐 원소 작용
Cl
⃒
클로로벤젠
㉡ 술폰화 : 진한 황산(발연황산)작용 가열
⃒
벤젠술폰산
㉢ 니트로화 : 진한황산 ＋진한 질산(혼산) 작용
⃒
니트로벤젠
㉣ 알킬화 (프리델-크라프츠반응) : 무수 염화알루미륨 촉매,
할로겐화알킬을 작용
R
⃒
＋ R:Cl ＋ HCl
알킬벤젠
☆ 그 밖의 방향족 탄화수소
ⓐ 톨루엔 : 무수염화 알루미늄 촉매로 할로겐화메칠 작용
H
⃒ ⃒
* 콜타르 분류. * 무색 방향성. 유독성 액체(b.p. 111℃)
* 용매. T.N.T제조, 벤조산. 향료의 원료
ⓑ 크실렌 : * 콜타르 분류, * 방향성, 무색 액체,
3가지이성질체
* 용매, 화학공업의 원료
ⓒ 나프탈렌
* 승화성 백색 고체, 방충 작용 . * m.p. 80.5℃ α-나프톨, β-나프톨
OH
OH
* 1치환체는 2가지 이성질체 α-, β- 두이성질체 ⌬⌬ ⌬⌬
ⓓ 안트라센
* 엷은 푸른색 판상 결정,승화성 * 염료의 원료
* 1치환체는 3가지 이성질체 α-, β- γ- 세이성질체
Br Br Br
⃒ ⃒ ∕
예: ⌬⌬⌬ ⌬⌬⌬ ⌬⌬⌬
■ 방향족 탄화수소 유도체
☆ 페놀
㉮ 제법 : * 술폰산염에 알카리를 용융, 가수분해
* 활로겐 치환체에 알카리를 작용
㉯ 성질 : ㉠ 특유한 냄새, 무색결정성 고체 색깔(붉게),
물에 매우 조금 용해 ( -OH수가 많은 페놀류일 수록 잘 용해)
OH
︳ ︳
㉡ 약한 산성 : ＋ ＋
(리트머스지로 검출 안됨)
㉢ 강 염기와 중화 반응 ㉣ 산과 반응 에스테르 생성
OH
︳ ︳
＋ ＋
㉤ 정색 반응 : 페놀류에 을 가하면
→ 청색 ～ 적자색 ⇒ 페놀성 히드록시기의 검출
* 페놀 : 보라색, * 크레졸 : 청색, * 살리실산 : 적자색
*색 변화 이유 : 페놀성 히드록시기
㉰ 용도 : 소독제, 의약품의 원료, 합성 수지와 합성 섬유의 원료
☆ 아닐린
㉮ 제법 : 니트로벤젠을 환원
︳ ︳
＋ ＋
㉯ 성질
㉠ 물에 불용 기름모양의 무색액체 갈색 ,
염기성 (리트머스지로 검출 않됨)
㉡ 산과 반응 염생성
︳ ︳
( 이염은 물에 용해) ＋ HCl → (염산아닐린)
㉢ 표백분 수용액과 반응 → 보라색 : 아닐린의 검출법
㉣ 의약품(진통제), 염료의 원료
☆ 크레졸
* 페놀보다 독성이 작고, 살균력 강 * 3가지 이성질체
* 정색 반응 : 청색(∵-OH) * 하수구나 변기의 소독약
☆ 살리실산
㉠ 백색, 바늘 모양 결정, 물에 녹아 약 산성
㉡ 정색 반응 → 적자색 ∵ 페놀성 히드록시기
㉢ 카르복시산, 알코올 어느 것과도 에스테르화
※ 살리실산 ＋ 무수아세트산 → 아세틸살리실산(아스피린) : 진통제
☆ T. N. T(트리니트로톨루엔)
* 제법 : 톨루엔 ＋ 혼산
︳
＋
* 노란색 결정, 폭약
2. 탄소 화합물과 우리 생활
1. 주변의 탄소 화합물
1. 탄소 화합물의 성질
☆ 탄소 화합물의 일반적 성질(공유결합성 물질의 특성)
㉮ 구성 성분 : C, H , (＋O, N , P, S, 할로겐 원소등)
㉯ 비교적 낮은 녹는점 ( 300℃이하 많) ∵ 분자성 물질
㉰ 공기 중 연소 →
㉱ 대부분 비전해질 ( 단, 아세트산, 포름산등은 전해질)
㉲ 물에 잘 안녹고, 유기 용매에 용해( 알코올, 벤젠, 아세톤)
단, 알코올, 카르복시산, 아세톤등은 물에 잘 섞임
㉳ 대부분 반응 속도가 느리다. (∵분자간 반응)
☆ 탄소 화합물의 분류
※ 탄화수소 : C , H 가 공유 결합된 화합물
ꊱ 탄소의 결합 양식에 의한 분류
㈎ 탄화수소 분자의 구조식과 결합 종류
㉮ 탄소 원자 1개로된 탄화수소 :
㉯ 탄소 원자 2개로 된 탄화수소
㉠ ㉡ ㉢
㉰ 탄소원자 6개로된 고리 모양 탄화수소
㉠ ㉡
☆ 탄화수소의 분류
포화 탄화 수소 --- 알칸
ꀊ사슬 모양 탄화 수소
| 알켄
| 지방족 ·· 불포화 탄화 수소
︳ 알킨
탄화수소 ꀈ
| 포화 고리모양 탄화수소 -- 시클로 알칸
∣
ꀖ 고리모양 탄화수소
불포화 고리모양 탄화수소 -- 방향족
ꊲ 작용기에 의한 분류
◇ 작용기 : 각 동족체에 공통적으로 들어 있어서
그들의 공통적인 특성과 반응의 원인이 되는 원자단
* 성질 : 작용기의 특성에의해 결정 p.142 표 3 암기
① 석유의 이용
자료해석] 원유의 분별 증류와 이용
과정] 1. 끓는점 차이 이용하여 분리
2. 경유
정리] ㈎ LPG : 가정용, 공업용, 내연 기관의 연료 .
화학공업의 원료
㈏ 가솔린 : 비행기, 자동차, 내연 기관의 연료
㈐ 등유(석유) : 난로, 가정용 연료
㈑ 경유 : 가정의 난방연료, 버너용, 자동차의 디젤 엔진
㈒ 중유 : 내연 기관 보일러, 공업 등의 원료
㈓ 아스팔트 : 도로 포장, 건축 재료
☆ 석유 화학 공업
그림4. 나프타의 열분해 생성물
탐구 조사] 나프타와 이를 가공한 제품의 가격 비교
정리] ❶ ㈎ 1350원/L ×150L 〓 900,000원
㈏ 20,000원×45 + 3,000원×12 + 30,000원×60 + 60,000원×1.5
+ 10,000원×30 + 3,000원×200 + 6,600원×75 = 3,737,000원
❷ 18.5배
② 여러 가지 탄소 화합물
☆ 알칸
* 사슬모양 포화 탄화수소 : 알칸계 , 파라핀계. 메탄계 탄화수소
㉮ 결합 방식 : 단일 결합 ( C - C ) 사슬모양
㉯ 일반식 :
※ 동족계열 : 같은 일반식으로 나타낸 수 있는 한 계열의 화합물
㉠ 구조상 공통성 ㉡ 물리·화학적 성질의 공통성, 규칙성
※ 동족체 : 같은 계열에 속하는 화합물 표1ꀨ
㉰ 명명법 : 탄소원자의 수를 그리이스어 이름 끝에 -ane(-안)
※ 알킬기 : * , R- 로 표시 . 알칸에서 H 1개 부족한 원자단
* 명명 -ane → -yl(-일)
■ 메탄
* 안정한 정사면체 구조 골격
* 결합 길이 : 0.109nm( C - H ), 0.154nm( C - C ) 1nm = m
* 결합각 : 109.5° 그림 8
※ 이성질체 : 분자식은 같으나 구조가 달라 성질이 다른 물질
(구조이성질체)
예 :
n-펜탄 이소-펜탄 네오 - 펜탄
예 :
☆ 알칸의 일반적 성질
㉮ m.p., b.p. : 탄소수가 많을 수록 높
( 분자량이 비슷한 다른 탄소 화합물보다 낮)
* 같은 탄소수 : 가지가 많을 수록 낮다. (분산력이 작)
㉯ 무색,무취,무미. 물에 불용.
☆ 알칸의 반응
㉮ 반응성 작고. 안정 (산·염기·산화제·환원제와 반응×)
㉯ 공기 중 연소 →
㉰ 할로겐과 치환 반응
※ 치환 반응 : 분자 안의 원자 일부 또는 전부가
다른 원자나 원자단으로 바뀌는 반응
※할로겐화 : H일부 또는 전부가 할로겐원자와 바뀌는 반응
☆ 시클로알칸
㉮ 결합방식 : 단일결합, 고리모양
㉯ 일반식 : ( n ≧ 3 ) ㉰ 명명법 : 시클로 - 안
㉱ 성질 : 화학적으로 안정, 알칸과 비슷
■ 에텐과 에틴
☆ 알켄
* C 와 C 사이에 1개의 이중 결합을 가진 탄화 수소
㈎ 결합 방식 : 1개의 이중결합 ( C 〓 C )
* 2개의 이중결합을 가진 탄화수소:알카디엔
㈏ 일반식 : 알칸보다 H가 2개 적다.
㈐ 명명법 : 알칸의 어미 -안(-ane) -엔(-ene)
* 관용명 : -일렌(-ylene)
※ 이성질체의 명명법
(ⅰ) C-C-C-C=C : 1 - 펜텐 (ⅱ) C-C-C=C-C : 2 - 펜텐
(ⅲ) (ⅳ)
3 메틸 1-부텐 2 메틸 2-부텐
(ⅴ) 2 메틸 1-부텐
☆ 에텐의 분자구조
㉠ 결합각 : 120°, 평면구조(모든 원자가 동일 평면에) 그림10
㉡ 결합길이 : 0.134nm( C＝C ), 0.11nm( C-H )
㉢ 이중결합
☆ 에텐의 제법과 성질
㈎ 제법 : 에탄올을 진한 황산과 함께 가열
㈏ 에텐(에틸렌) : 무색, 단맛이 있는 마취성 기체, 물에 불용,
공기 중 연소 → 그을음이 많은 불꽃
☆ 알켄의 반응
㈎ 에텐에 브롬수를 가하면 브롬수의 적갈색이 탈색
: 불포화 화합물의 검출 ( C=C, C≡C의 검출)
＋ → (1,2-디 브로모 에탄)
㈏ 첨가 반응
C＝C, C≡C의 π결합(약한결합)이 끊어져
H나 할로겐등의 원자나 원자단이 2개의 C에 결합하는 반응
* 에텐에 염소를 반응시키면 :
㈐ 첨가중합 반응 : π결합(약한결합)이 끊어져 2개이상의 분자가
결합 → 새로운 큰 분자 생성
예:
* 에텐의 연소 :
☆ 알킨
* C와C 사이에 1개의 삼중결합을 가진 사슬모양 탄화수소
㉮ 결합방식 : 1개의 삼중결합 ( C 〓 C )
㉯ 일반식 : ( C ≧ 2) 알켄보다 H가 2개 적
㉰ 명명법 : 알칸의 어미 -안(-ane) -인(-yne 또는 ine)
예 : 에틴 (ethine) 또는 아세틸렌 (acetylene)
프로핀 메틸 아세틸렌
1 - 부틴 에틸 아세틸렌
2 - 부틴 디메틸 아세틸렌
ꊱ 알킨의 구조(에틴) P.140 그림11
* 선형 * 결합각 : 180° * 결합길이 : 0.120 nm ( C≡C )
※ 삼중결합
탐구 실험] 에틴의 제법과 성질
과정] 1.
2. 삼중 결합이 있어 브롬이 첨가 반응 :
무색의 사브롬화에탄으로 변함
(무색) (무색)
3. 많은 열이 발생(3000℃)하면서 기체가 연소 → 철의 절단이나 용접
ꊲ 에틴 제법과 성질
㈎ 제법 : *
* 천연가스 · 석유 열분해
㈏ 성질
* 무색, 무취, 무미의 유독성 기체
* 산소와 함께 가열 → 많은 열 : 용접에 이용
ꊳ 알킨의 반응
㉠ Pt나 Ni 촉매 첨가
㉢
㉣ 촉매 첨가
㈄ 중합반응
확인1 ] 알칸 : 알켄 :
알킨 :
■ 알코올(ROH)
* 탄화수소의 H원자가 히드록시기(-OH)로 치환된 유도체
㈎ 일반식 : ROH
㈏ 명명법 * 탄화수소 이름에 “ -올 ”을 붙임 *관용명 : “ -알코올 ”
탐구 자료 해석] 알코올의 성질
정리] ❶ * 탄소 수가 많을 수록 m.p.,b.p 높고, 용해도 감소.
❷ * 메탄올 : 실험실서 알코올 램프의 연료, 포르말린의 제조,
연료 전지의 연료
* 에탄올 : 술의 주성분, 추출 용매, 연료
㈐ 알코올의 성질
㉮ 비슷한 분자량을 가진 알칸이나 에테르에 비해 m.p.,b.p.가 높다
∵ 수소결합 (-OH)
* 탄소 수가 많을 수록 m.p.,b.p 높고 용해도 감소.
㉯ 저급 알코올( C수 적은) : 무색 액체, 물과 잘 섞임.
수용액 : 중성 . 전기전도성 없다.
* 고급 : 물과 섞이지 않음 (-OH수 증가 → 용해도 증가,
단맛 증가×: 달콤 : 달다.)
㈎ 알카리 금속과 반응 → 수소 발생 : -OH 검출
나트륨에틸레이트(에톡시화나트륨)
㈏ 산화되기 쉽다. (산화제에의해) : 일차, 이차, 삼차 알코올의 검출
㉠일차 알코올 알데히드 카르복시산
㉡ 이차 알코올 케톤
㉢ 삼차알코올 : 산화 안됨
㈐ 산과 반응 에스테르 생성
☆ 메탄올
* 무색 ,유독한 액체 * 공기 중 푸른 불꽃을 내며 연소
* 제법 : , 목정으로 부터
* 유기 용매 , 유기물 합성 원료 ,연료
☆ 에탄올
* 무색, 액체 * 제법 : 에틸렌에 물을 첨가
,
당분을 발효
* 음료, 소독, 용매, 염료(잉크,페인트), 유기물의 합성 원료
☆다가 알코올
* 한 분자 중애 2개 이상의 -OH를 가진 알코올
※에틸렌글리콜 : 점성 있는 무색 액체, 폴리에스테르의 원료,
부동액에 이용
※글리세롤(글리세린) : 의약품 · 화장품의 원료
■ 에테르(ROR')
※ 알코올에서 -OH의 H원자가 알킬기(R')로 바뀐 형태의 화합물
㉮ 제법 :
※ 축합 반응 : 두 분자에서 물 한 분자가 빠지면서 화합하는 반응
(cf. )
㉯ 알코올과 이성질체 :
㉰ 금속 Na과 반응 않음 (∵ O에 결합된 H가 없음)
㉱ m.p. , b.p.가 낮고, 물보다 가벼우며,
휘발성, 인화성이 매우 큰, 무색, 마취성 액체.
㉲ 용제나 마취제에 이용
■ 알데히드 (RCHO)
※ 탄화수소에서 수소원자 1개를 포르밀기(-CHO:알데히드)기로
치환된 화합물
㉮ 명명법 : 탄화수소 이름 끝에 -알(-al)로 붙임
HCHO 메탄알 , 포름산 알데히드
에탄알 , 아세트 알데히드
프로판알, 프로필 알데히드
ꊱ 알데히드의 성질
㉠ 산화되면 카르복시산 환원되면 알코올
㉡ 포르밀기의 검출(-CHO의 환원성)
* 포르말린에 펠링 용액을 가하면
ꊲ 간단한 알데히드
☆포름알데히드 : HCHO (메탄알)
* 무색, 자극성 냄새(매운)의 기체
* 소독, 살균제, 방부제, 합성 수지 원료.
* 30 ～ 40% 수용액 : 포르말린
☆ 아세트알데히드 : (에탄알)
* 무색, 자극성 냄새의 액체 물에 잘 용해,
* 아세트산, 합성수지 원료
■ 케톤 : RCOR'
※ 카르보닐기( )에 두 개의 알킬기가 결합된 화합물
㉮ 명명법 : 탄화수소 이름 끝에 “ -온(-one) "
: 프로판온 관용명 : 아세톤, 디메틸케톤
: 2-부탄온 관용명 : 메틸에틸케톤
㉯ 성질 * 산화되기 어렵고, 환원성이 없다.
* 유기 용매(고무나 수지 등을 잘 녹임, 물, 유기 용매에 잘 섞임)
☆ 아세톤
* 제법 : 아세톤
* 향기 있는, 휘발성, 무색 액체
* 물에 잘 녹고, 유기용매 * Na와 반응 ×
탐구 자료 조사] 유기 용매의 성질
종류
화학식
끓는점(℃)
물에 대한
용해성
용도
벤젠
80.1
불용
유지나 합성수지의용매
에탄올
78.0
용해
술의 주성분
아세톤
56.3
용해
고무나 합성수지의용매
디에틸에테르
35.5
불용
마취제, 유기 용매
정리] * 세탁 : 벤젠, * 마취제 : 디에틸 에테르,
* 잉크나 페인트 제조 : 에탄올 * 매니큐어 지울 때 : 아세톤
■ 카르복시산
※ 탄화수소의 H가 -COOH로 치환된 화합물
* -COOH가 1개 → 지방산 일반식 RCOOH
* -COOH가 2개 이상 → 식물산
㈎ 명명법 : 탄화수소 이름 끝에 “ -산 ”
㈏ 성질
㉮ 저급일 수록 상온서 액체, 고급 : 상온서 고체
㉯ 약 산성, 탄소수가 적을 수록 강산 :
㉰ 염기와 중화 반응 :
㉱ 극성 분자, 회합 정도가 커서 m.p., b.p.가 높다.(수소결합으로 이합체형성)
㉲ 탈수제를 작용시키면 무수물 생성:
㉳ 알코올과 반응 에스테르 생성 :
☆ 포름산 HCOOH
㉠ 개미, 벌, 모기 등의 독액에 포함 * 자극성 냄새, 무색 액체
㉡ 물에 녹아 약한 산성 (지방산 중 가장 강한 )
㉢ 알데히드 처럼 환원성 ∵
☆ 아세트산
㉠ 무색 자극성 냄새 액체 * 빙초산 : 순도가 높은 것 (m.p. : 16.6℃)
㉡ 식초 : 3 ～ 6% 수용액 , 식용
확인]2 ∵ 포름산이 암모니아수와 중화반응
■ 에스테르 RCOOR'
* 카르복시산(RCOOH)의 H대신 알킬기(R')로 치환된 화합물
㈎ 명명법 : 카르복시산의 이름 끝에 알킬기의 이름
예 : 포름산 메틸 , 아세트산에틸
㈏ 성질
㉮ 제법 : 산 ＋ 알코올 에스테르 ＋ 물 : 에스테르화
∴ 에스테르 : 산의 -COOH와 알코올의 -OH로 부터가 빠져 축합된 화합물
㉯ * 가수분해 :
에스테르에 물을 가하고 가열하면(또는 묽은 산에 의해) → 카르복시산, 알코올이 생성
㉰ * 비누화 :
㉱ 휘발성 강, 무색 액체, 물에 불용, 향료 에센스 그림22
예: ,
,
■ 방향족 탄화 수소
* 분자 안에 벤젠고리를 가진 탄화 수소
ꊱ 벤젠의 구조 ㉠구조 * 구조식 : 케쿨러가 제안
* 그림㈎와 ㈏가 공명 혼성 : ․이중 결합의 위치가 고정×, 순간적으로 변
․ C와C결합:동등한 이중결합과 단일결합이 혼성된 중간 상태
․ 3개의 σ결합 : 혼성 1개의 π결합 : 2p-2p결합
* C,H 동일 평면 * 결합각 : 120°
* 결합길이 : 1.40Å(cf. C-C : 1.54Å, C=C : 1.34Å
㉡ 표시 :
㉢ C와C결합 : 끓어지기 어렵다. ∴ 첨가 반응 어렵다.
㈎ 성질
㉮ 치환반응, 첨가 반응 모두 ( ∵ C와 C결합 C - C 와 C = C 의 중간)
※ 주로 치환 반응
Cl
⃒
( 치환 반응 )
(클로로벤젠)
( 첨가 반응 )
B.H.C( 벤젠헥사클로라이드)
㉯ 상온서 뱡향성, 휘발성, 인화성 무색 액체 (b.p. 80.1℃)
㉰ 물에 불용 (∵ 벤젠 무극성), 에테르, 알코올 등에 용해.
유기용매에 이용( 수지, 지방등을 녹임).
㉱ 화학공업의 중요 원료(합성섬유·수지, 염료, 의약품등)
㉲ 그 을음을 내며 연소 ( ∵ C수 > H 수)
㈏ 벤젠의 반응
㉠ 할로겐화 : Fe 촉매, 할로겐 원소 작용
Cl
⃒
클로로벤젠
㉡ 술폰화 : 진한 황산(발연황산)작용 가열
⃒
벤젠술폰산
㉢ 니트로화 : 진한황산 ＋진한 질산(혼산) 작용
⃒
니트로벤젠
㉣ 알킬화 (프리델-크라프츠반응) : 무수 염화알루미륨 촉매,
할로겐화알킬을 작용
R
⃒
＋ R:Cl ＋ HCl
알킬벤젠
☆ 그 밖의 방향족 탄화수소
ⓐ 톨루엔 : 무수염화 알루미늄 촉매로 할로겐화메칠 작용
H
⃒ ⃒
* 콜타르 분류. * 무색 방향성. 유독성 액체(b.p. 111℃)
* 용매. T.N.T제조, 벤조산. 향료의 원료
ⓑ 크실렌 : * 콜타르 분류, * 방향성, 무색 액체,
3가지이성질체
* 용매, 화학공업의 원료
ⓒ 나프탈렌
* 승화성 백색 고체, 방충 작용 . * m.p. 80.5℃ α-나프톨, β-나프톨
OH
OH
* 1치환체는 2가지 이성질체 α-, β- 두이성질체 ⌬⌬ ⌬⌬
ⓓ 안트라센
* 엷은 푸른색 판상 결정,승화성 * 염료의 원료
* 1치환체는 3가지 이성질체 α-, β- γ- 세이성질체
Br Br Br
⃒ ⃒ ∕
예: ⌬⌬⌬ ⌬⌬⌬ ⌬⌬⌬
■ 방향족 탄화수소 유도체
☆ 페놀
㉮ 제법 : * 술폰산염에 알카리를 용융, 가수분해
* 활로겐 치환체에 알카리를 작용
㉯ 성질 : ㉠ 특유한 냄새, 무색결정성 고체 색깔(붉게),
물에 매우 조금 용해 ( -OH수가 많은 페놀류일 수록 잘 용해)
OH
︳ ︳
㉡ 약한 산성 : ＋ ＋
(리트머스지로 검출 안됨)
㉢ 강 염기와 중화 반응 ㉣ 산과 반응 에스테르 생성
OH
︳ ︳
＋ ＋
㉤ 정색 반응 : 페놀류에 을 가하면
→ 청색 ～ 적자색 ⇒ 페놀성 히드록시기의 검출
* 페놀 : 보라색, * 크레졸 : 청색, * 살리실산 : 적자색
*색 변화 이유 : 페놀성 히드록시기
㉰ 용도 : 소독제, 의약품의 원료, 합성 수지와 합성 섬유의 원료
☆ 아닐린
㉮ 제법 : 니트로벤젠을 환원
︳ ︳
＋ ＋
㉯ 성질
㉠ 물에 불용 기름모양의 무색액체 갈색 ,
염기성 (리트머스지로 검출 않됨)
㉡ 산과 반응 염생성
︳ ︳
( 이염은 물에 용해) ＋ HCl → (염산아닐린)
㉢ 표백분 수용액과 반응 → 보라색 : 아닐린의 검출법
㉣ 의약품(진통제), 염료의 원료
☆ 크레졸
* 페놀보다 독성이 작고, 살균력 강 * 3가지 이성질체
* 정색 반응 : 청색(∵-OH) * 하수구나 변기의 소독약
☆ 살리실산
㉠ 백색, 바늘 모양 결정, 물에 녹아 약 산성
㉡ 정색 반응 → 적자색 ∵ 페놀성 히드록시기
㉢ 카르복시산, 알코올 어느 것과도 에스테르화
※ 살리실산 ＋ 무수아세트산 → 아세틸살리실산(아스피린) : 진통제
☆ T. N. T(트리니트로톨루엔)
* 제법 : 톨루엔 ＋ 혼산
︳
＋
* 노란색 결정, 폭약
2. 탄소 화합물과 우리 생활
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