4n+2 개의 파이 전자가 있는 고리 화합물은 방향족이라는게 'Huckel 규칙' 이라고 알고 있습니다.
그런데 기출문제 풀다가 다중벤젠고리화합물은 Huckel 규칙 만족하지 않는데도 방향족이라고 하더라구요.
다중벤젠고리 화합물은 일괄적으로 항상 방향족이다...라고 알고 있으면 되는건가요?
혹시 그렇다면 왜 그런 걸까요.
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답댓글 작성자창세기맥스 작성자 본인 여부 작성자 작성시간 11.11.26 Chemilove님 언제나 친절한 답변 감사드립니다^^
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작성자kiwi 작성시간 11.11.27 다중고리화합물이 일괄적으로 항상 방향족이다라는 것보다는 Vollhardt의 표현대로라면 "대부분의 접합된 벤젠류 탄화수소는 방향족성이다. 나프탈렌의 이러한 방향족성은 대부분의 다른 여러고리 벤젠류 탄화수소에도 유효하다...."로 대부분의 알려진 경우에 방향족성이 인정되지만 모두는 아닌 것이 맞는거 같습니다.
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답댓글 작성자kiwi 작성시간 11.11.27 그리고 유기화학 서적들이 보통 PAH로 정의하여 벤젠고리가 2개 또는 그 이상이 결합되어 방향족인 것으로 다루는 화합물로는 기본적인 물질로 보통 3가지(naphthalene, anthracene, phenathrene) 모두 다루고 기타 책에 따라서 coronene 그리고 발암물질로 인정되는 pyrene, benzopyrene, diazo benzopyrene 정도입니다. 그리고 모두 포함된다는 표현은 어느 책(맥머리,솔로몬, 스미스, 브루이스, 브라운, 로우든, 볼하르드트, 웨이드)에도 찾아볼 수가 없습니다. 휘켈 규칙처럼 일정한 패턴을 찾아낼 수 없으니 단지 알려진 몇 가지 예만을 언급할 뿐인거 같습니다.
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답댓글 작성자창세기맥스 작성자 본인 여부 작성자 작성시간 11.11.27 답변 감사드립니다^^ 다중벤젠고리 문제를 볼 때 말씀해 주신 부분을 유념해서 접근하겠습니다ㅎ
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답댓글 작성자Chemilove 작성시간 11.11.30 어차피 귀납적인 결론이니까 모두는 아니라는 말에 이의는 없지만
문제를 풀면서 보게 되는 모든 다중벤젠고리는 방향족성일거에요.
책에서 다루는 PAH가 한정적인 이유는
자연상에 존재하는 PAH가 몇개 안 되기 때문입니다.
종이 위에서야 얼마든지 그릴 수 있지만....