Grignard 시약에서 왜 나이트릴만 케톤에서 반응이멈추나요?

[1234512]

알코올과 에터 부분에서 보면요
에스터나 케톤도 Grignard시약 친핵성반응하면
알코올까지 가는데
왜 나이트릴은 케톤에서 멈추나요?ㅠ.ㅜ

[youbong]

오 이렇게 생각할수도 잇겟네요~! 명확히 이해됩니다 감사드려요!!^^*

[울프데일]

메카니즘을 잘 보아야 합니다. 이민 음이온을 케톤으로 바꾸는 과정에서 H3O+(산) 또는 H2O가 들어가는데요. 얘네들은 proton을 제공할 수 있기 때문에 RMgX는 얘네랑 반응해서 몽땅 깨집니다. 따라서 케톤이 생성되더라도 친핵성 첨가를 할 수 있는 R-는 없기 때문에 나이트릴은 케톤에서 멈추게 됩니다.

[울프데일]

http://books.google.co.kr/books?id=A3PKKplklUUC&pg=PA87&lpg=PA87&dq=but+why+doesn%27t+the+product+ketone+react+further+with+the+grignard+reagent?&source=bl&ots=m1R3yULoZK&sig=ggCHSMZGrUTfm9mwYGdkQZRzxgM&hl=ko&sa=X&ei=Ixo1VM-XBpKB8gXei4FQ&ved=0CBwQ6AEwAA#v=onepage&q=but%20why%20doesn't%20the%20product%20ketone%20react%20further%20with%20the%20grignard%20reagent%3F&f=false

피터 테일러 '메카니즘과 합성' 책에 나와 있는 내용입니다.

[youbong]

울프데일 감사합니다^^*

[머릿속에화학이가득해]

오...지나가다 저도 감사합니당!! 궁금했는데 우왕....